N,N-dibenzyl-N'-phenyl-o-phenylenediamine | 1038396-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N'-phenyl-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2-N,2-N-dibenzyl-1-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1038396-11-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: PYKNWQWGBHYPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-N'-phenyl-o-phenylenediamine 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到3-benzyl-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的 sp3 C-H 胺化反应合成 1,2-稠合/双取代苯并咪唑和苯并咪唑盐

  摘要：

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03630
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 邻氨基二苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到N,N-dibenzyl-N'-phenyl-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺的热反应：生成2-苯基吲哚和2-苯基苯并咪唑的不寻常途径

  摘要：

  进行了N-烷基-2-苄基苯胺1a-d和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺2a-b的热环化反应，期望得到七元杂环化合物。然而，结果表明，除了通常期望的a啶5，蒽6和吩嗪8的六元环产物的形成之外，N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-的热环化邻苯二胺也导致意外生成2-苯基吲哚3和2,3-二苯基吲哚4和2-苯基苯并咪唑7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450331

文献信息

• Thermal reactions of<i>N</i>-alkyl-2-benzylaniline and<i>N</i>-alkyl-<i>N</i>′-phenyl-<i>o</i>-phenylenediamine: An unusual route to 2-phenylindole and 2-phenylbenzimidazole
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Kei Taguchi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570450331

  日期：2008.5

  Thermal cyclization reactions of N-alkyl-2-benzylaniline 1a-d and N-alkyl-N′-phenyl-o-phenylenediamine 2a-b were carried out expecting to get seven-membered heterocyclic compounds. However, the results show that aside from the formation of the normally expected six-membered ring products of acridine 5, anthracene 6, and phenazine 8, thermal cyclization of N-alkyl-2-benzylaniline and N-alkyl-N′-phe

  进行了N-烷基-2-苄基苯胺1a-d和N-烷基-N'-苯基-邻苯二胺2a-b的热环化反应，期望得到七元杂环化合物。然而，结果表明，除了通常期望的a啶5，蒽6和吩嗪8的六元环产物的形成之外，N-烷基-2-苄基苯胺和N-烷基-N'-苯基-的热环化邻苯二胺也导致意外生成2-苯基吲哚3和2,3-二苯基吲哚4和2-苯基苯并咪唑7。
• Synthesis of 1,2-Fused/Disubstituted Benzimidazoles and Benzimidazolium Salts by I₂-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Manman Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03630

  日期：2022.12.2

  intramolecular sp3 C–H amination reaction of aniline derivatives has been established. This reaction employs molecular iodine (I2) under transition-metal-free conditions and produces 1,2-fused or 1,2-disubstituted benzimidazoles. This operationally simple synthetic process works well with N-substituted aniline substrates, forming novel benzimidazolium frameworks. Under the optimal reaction conditions, a broad variety

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。