2,6-dichloro-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine | 115204-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-9-[(3-nitrophenyl)methyl]purine
• CAS: 115204-86-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₅O₂
• 分子量: 324.126
• InChiKey: FAIKIJURCVPINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 9-(3-aminobenzyl)-2-chloro-6-(dimethylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-Benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purines with antirhinovirus activity

  摘要：

  A series of 9-benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purines and 9-benzyl-2-chloro-6-(dimethylamino)-9H-purines were synthesized and tested in cell culture for activity against rhinovirus type 1B. The 9-benzylpurines that were unsubstituted in the 2-position had weak activity. However, introduction of a 2-chloro substituent resulted in a substantial increase in antiviral activity. One of the most active compounds, 2-chloro-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purine (29), had an IC50 value of 0.08 microM against serotype 1B. Four compounds were tested against 18 other rhinovirus serotypes, but the majority tested were less sensitive than type 1B. The range of serotype sensitivity for 29 varied from 0.08 to 14 microM. These 9-benzyl-2-chloro-9H-purines represent a new class of antiviral agents with in vitro activity against rhinoviruses.

  DOI：

  10.1021/jm00118a025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 3-硝基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.47 g的产率得到2,6-dichloro-9-(3-nitrobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PURINE COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PURINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如本文所述，并且它们在治疗与Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制有关的疾病、疾病和症状的药物中的用途。它进一步涉及本文中的化合物及其在治疗与BTK抑制有关的疾病、疾病、综合症和/或症状中有用的药用可接受盐，以及这些药物组合物。

  公开号：

  WO2015151006A1

文献信息

• KELLEY, JAMES L.;LINN, JAMES A.;KROCHMAL, MARK P.;SELWAY, J. W. T., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 2001-2004
  作者：KELLEY, JAMES L.、LINN, JAMES A.、KROCHMAL, MARK P.、SELWAY, J. W. T.

  DOI：——

  日期：——