1-t-Butylamino-2,4,6-trinitrobenzene | 5915-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-t-Butylamino-2,4,6-trinitrobenzene
• 英文别名: N-t-butylpicramide；N-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-anilin；N-t-Butyl-2,4,6-trinitroanilin；N-tert.-Butyl-pikramid；N-tert-Butyl-pikramid；N-tert-butyl-2,4,6-trinitroaniline
• CAS: 5915-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• 分子量: 284.228
• InChiKey: WTCMVRGBVLHENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-t-Butylamino-2,4,6-trinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  1-二烷基氨基取代的活化苯与各种胺在二甲亚砜中的芳香亲核取代反应

  摘要：

  在二甲基亚砜中1-d1a1kylamino-2,4,6-三硝基和1-dialkam1no-2、4-二硝基苯与各种胺的反应中，1-二烷基氨基很容易在室温下被伯正烷基胺取代，并且仅仲胺中吡咯烷的收率低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87755-3

文献信息

• Reactions of picryl ethers with hindered amines
  作者：Leallyn B. Clapp、Harel Lacey、G. G. Beckwith、R. M. Srivastava、Naseem Muhammad

  DOI：10.1021/jo01275a054

  日期：1968.11
• 1H NMR studies of proton transfer and σ-complex formation in the reactions ofN-substituted picramides with oxygen and nitrogen bases
  作者：Michael R. Crampton、Brenda Gibson、Raymond S. Matthews

  DOI：10.1002/mrc.1270130613

  日期：1980.6

  Abstract1H NMR measurements of N‐substituted picramides in dimethyl sulphoxide‐methanol containing sodium methoxide show that the two major modes of 1:1 interaction involve transfer of an amino proton to give the conjugate base or methoxide attack at the 3‐position to give a σ‐adduct. The proportion of parent reacting by the latter pathway increases as the proportion of methanol in the solvent increases. Some comparative measurements in isopropanol‐dimethyl sulphoxide show that relative to methoxide the isopropoxide ion has a greater propensity for proton abstraction than for base addition. Reaction of the substrates with amide ions derived from piperidine or from benzylamine gives σ‐complexes by attack at unsubstituted ring positions. In the benzylamide adducts spin coupling is observed between the amino proton and the adjacent ring and methylene protons.