4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenol | 1214706-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenol
• 英文别名: 4-((Triisopropylsilyl)ethynyl)phenol；4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenol
• CAS: 1214706-68-9
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: LSBRZIBOMWPCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenol 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-bromo-5-{(4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenoxy)methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  Switchable 3D networks by light controlled π-stacking of azobenzene macrocycles

  摘要：

  为实现可切换的 Ï-stacking 相互作用而设计了偶氮苯大环。在对含有富电子和贫电子元素的偶氮苯大环进行有效制备和表征后，合成了一种二聚类似物，它能形成可逆的三维网络。在芳香族溶剂中观察到了凝胶的形成，这是第一个基于可切换偶氮苯大环的实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc35974j
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 4-甲氧基苯酚 在 乙基溴化镁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.08h， 以42%的产率得到4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.

  DOI：

  10.1021/ol503707m

文献信息

• C–O Bond Silylation Catalyzed by Iron: A General Method for the Construction of Csp²–Si Bonds
  作者：Juan Zhang、Yun Zhang、Shasha Geng、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00633

  日期：2020.4.3

  The iron-catalyzed construction of Csp2–Si bonds via unreactive C–O bonds possesses a challenging topic in organic chemistry. Herein we report an iron-catalyzed silylation of aryl and alkenyl carbamates via C–O bond activation. This protocol features high efficiency and a broad substrate scope, enabling the late-stage silylation of biorelevant compounds and thus providing a good method to access valuable

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。
• Artificial Light‐Harvesting Systems Based on AIEgen‐branched Rotaxane Dendrimers for Efficient Photocatalysis
  作者：Wei‐Jian Li、Xu‐Qing Wang、Dan‐Yang Zhang、Yi‐Xiong Hu、Wei‐Tao Xu、Lin Xu、Wei Wang、Hai‐Bo Yang

  DOI：10.1002/anie.202106035

  日期：2021.8.16

  harvesting, the precise synthesis of a new family of AIEgen-branched rotaxane dendrimers was successful realized from an AIEgen-functionalized [2]rotaxane through a controllable divergent approach. In the resultant AIE macromolecules, up to twenty-one AIEgens located at the tails of each branches, thus making them the first successful example of AIEgen-branched dendrimers. Attributed to the solvent-induced

  以构建高效光收集新平台为目标，AIEgen 功能化的 [2] 轮烷通过可控发散方法成功实现了 AIEgen 支化轮烷树枝状大分子新家族的精确合成。在由此产生的 AIE 大分子中，多达 21 个 AIEgen 位于每个分支的尾部，从而使它们成为 AIEgen 分支树枝状聚合物的第一个成功例子。由于轮烷支链的溶剂诱导转换特性，集成的轮烷树枝状大分子在聚集诱导发射（AIE）过程中显示出有趣的动态特征。此外，基于这些 AIEgen 支链轮烷树枝状大分子进一步构建了新型人工光收集系统，
• Daisy Chain Dendrimers: Integrated Mechanically Interlocked Molecules with Stimuli-Induced Dimension Modulation Feature
  作者：Wei-Jian Li、Wei Wang、Xu-Qing Wang、Mu Li、Yubin Ke、Rui Yao、Jin Wen、Guang-Qiang Yin、Bo Jiang、Xiaopeng Li、Panchao Yin、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02475

  日期：2020.5.6

  chain dendrimers controllable and reversible nanoscale dimension modulation through the collective and amplified extension/contraction of each [c2]daisy chain rotaxane branch upon the addition of acetate anions or DMSO molecules as external stimulus. Furthermore, based on such intriguing size switching feature of daisy chain dendrimers, dynamic composite polymer films were constructed through the incorporation

  具有多个机械互锁单元的明确拓扑排列的高阶机械互锁分子（MIM）的精确构建一直是一个巨大的挑战。在此，我们首次成功制备了新的菊花链树枝状聚合物家族，其中单个 [c2] 菊花链轮烷单元作为树枝状聚合物骨架的分支。特别是，实现了具有 21 个 [c2] 菊花链轮烷部分的第三代菊花链树枝状聚合物，这可能是由多个 [c2] 菊花链轮烷单元组成的最复杂的离散高阶 MIM 之一。有趣的是，多重刺激响应 [c2] 菊花链轮烷的这种独特的拓扑排列通过添加乙酸根阴离子后每个 [c2] 菊花链轮烷支链的集体和放大延伸/收缩，赋予所得菊花链树枝状聚合物可控和可逆的纳米级尺寸调制或 DMSO 分子作为外部刺激。此外，基于菊花链树枝状大分子这种有趣的尺寸转换特性，通过将菊花链树枝状大分子掺入聚合物薄膜中构建了动态复合聚合物薄膜，当采用 DMSO 分子作为刺激时，该薄膜可以进行快速、可逆和可控的形状转变。
• Construction of Type III-C Rotaxane-Branched Dendrimers and Their Anion-Induced Dimension Modulation Feature
  作者：Xu-Qing Wang、Wei-Jian Li、Wei Wang、Jin Wen、Ying Zhang、Hongwei Tan、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/jacs.9b06739

  日期：2019.9.4

  the wheel components of the rotaxane units are located on the branches as well as at the branching points, making them excellent candidates to mimic the amplified collective molecular motions. Thus, taking advantage of the urea moiety inserted into the axle components of the rotaxane units as the binding sites, the addition or removal of acetate anion as stimulus endows the individual rotaxane unit switchable

  从轮烷和车轴部件均具有树枝状聚合物生长位点的新型轮烷构件开始，我们成功构建了一个新的轮烷支化树枝状聚合物家族，即 III-C 型轮烷支化树枝状聚合物直至第四代通过可控的发散方法作为高度支化的 [46] 轮烷。在所得的轮烷支化树枝状大分子中，轮烷单元的轮组件位于分支和分支点上，使其成为模拟放大的集体分子运动的绝佳候选者。因此，利用插入轮烷单元轴组件中的尿素部分作为结合位点，添加或去除作为刺激物的乙酸根阴离子赋予单个轮烷单元可切换的特征，导致集成的轮烷支化树枝状大分子的集体膨胀-收缩运动，从而实现显着且可逆的尺寸调节。这种三维尺寸切换特征使 III-C 型轮烷支化树枝状大分子成为制造新型动态智能材料的一个非常有前途的平台。