3-chloro-4-methoxyphenylisothiocyanate | 89818-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxyphenylisothiocyanate
• 英文别名: (3-chloro-4-methoxyphenyl) thiocyanate；2-Chloro-1-methoxy-4-thiocyanatobenzene
• CAS: 89818-36-0
• 化学式: C₈H₆ClNOS
• 分子量: 199.661
• InChiKey: BWTPWIDNCMQOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxyphenylisothiocyanate 在 磷酸酐 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Ethyl 2-(4-chloro-5-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十七。5-甲氧基-6-卤-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200651
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯硼酸 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 3-chloro-4-methoxyphenylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼化合物的电化学ipso-硫氰酸氰化

  摘要：

  对于过渡金属不含操作简单电化学方法本位-thiocyanation的芳基硼酸和芳基三氟硼酸已经研制成功。SCN亲电试剂是通过硫氰酸根阴离子的阳极氧化原位产生的，避免了盐分的形成并防止了由化学氧化剂引起的不良副反应。反应以区域特异性方式进行，范围扩展至未活化的芳族体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900156