3-(thiophen-2-yl)oxetan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)oxetan-3-ol
• 英文别名: 3-Thiophen-2-yloxetan-3-ol；3-thiophen-2-yloxetan-3-ol
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: OHDJSTGKMKAYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)oxetan-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((3-(thiophen-2-yl)oxetan-3-yl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的不对称化有机催化对映体选择性合成1,4-二恶烷和其他氧杂杂环

  摘要：

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。

  DOI：

  10.1002/anie.201509888
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 2-溴噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(thiophen-2-yl)oxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的不对称化有机催化对映体选择性合成1,4-二恶烷和其他氧杂杂环

  摘要：

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。

  DOI：

  10.1002/anie.201509888

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'INDOLE N-SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017085198A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to derivativesof formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及公式(I)的衍生物，其中(R1)n，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，特别是作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• Dynamic kinetic resolution of transient hemiketals: a strategy for the desymmetrisation of prochiral oxetanols
  作者：Alexander Sandvoß、Henning Maag、Constantin G. Daniliuc、Dieter Schollmeyer、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1039/d2sc01547a

  日期：——

  Identification of an electron poor trifluoroacetophenone allows the formation of uniquely stable hemiketals from prochiral oxetanols. When exposed to a cobalt(II) catalyst, efficient ring-opening to densely functionalized dioxolanes is observed. Mechanistic studies suggest an unprecedented redox process between the cobalt(II) catalyst and the hemiketal that initiates the oxetane-opening. Based on this observation

  鉴定缺电子三氟苯乙酮可以从前手性氧杂环丁醇中形成独特稳定的半缩酮。当暴露于钴 ( II ) 催化剂时，观察到致密官能化二氧戊环的有效开环。机理研究表明，钴 ( II ) 催化剂和引发氧杂环丁烷开环的半缩酮之间存在前所未有的氧化还原过程。基于这一观察，探索了瞬态半缩酮的动态动力学分辨率，该分辨率使用 Katsuki 型配体进行立体感应（高达 99 : 1 dr 和 96 : 4 er）并允许访问各种 1,3-二氧戊环（20 个示例，产率高达 98%）。
• N-substituted indole derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US11241431B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物 其中 (R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，涉及它们的制备、它们的药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途、含有一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素 2 受体 EP2 和/或 EP4 的调节剂的用途。
• [EN] AMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMIDE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 酰胺衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021093820A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  一种酰胺衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的酰胺衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、氘代物、前药、药学上可接受的盐或共晶，包含其的药物组合物以及所述化合物或组合物在制备NLRP3抑制剂中的用途。