L-pyroglutamyl-L-phenylalanylcyanamide | 103818-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pyroglutamyl-L-phenylalanylcyanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-(cyanoamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 103818-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: ISEKEJMJWKBZCJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanamide 生成 L-pyroglutamyl-L-phenylalanylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  NAGASAWA, HERBERT T.;KWON, CHUL-HOON

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl, N-protected .alpha.-aminoacyl, and peptidyl derivatives as prodrug forms of the alcohol deterrent agent cyanamide
  作者：Chul Hoon Kwon、Herbert T. Nagasawa、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00160a021

  日期：1986.10

  were synthesized specifically as prodrugs, including benzoylcyanamide (2), pivaloylcyanamide (3), and 1-adamantoylcyanamide (4), as well as long- and medium-chain fatty acyl derivatives such as palmitoyl- (6), stearoyl- (7), and n-butyrylcyanamide (5). N-Protected alpha-aminoacyl and peptidyl derivatives of cyanamide were also synthesized, and these include N-carbobenzoxyglycyl- (10), hippuryl- (13)

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了
• Acylated cyanamide compounds
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04940816A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  以下是翻译结果： 酰化氰胺化合物对乙醇具有阻止作用，其化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或由（N-取代）-α-氨基酰基基团衍生。
• Acylated cyanamide composition for treating ethanol ingestion
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04726941A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  该化合物的化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或来自（N-取代）-α-氨基酰基团，可用于乙醇防止。
• Acylated cyanamide composition
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04870056A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或来自(N-取代)-α-氨基酰基基团。
• ACYLATED CYANAMIDE COMPOSITION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0253882A1

  公开（公告）日：1988-01-27