2-溴-3-碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 | 863870-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: O-2-bromo-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2-bromo-3-iodophenyl N,N-diethylcarbamate；(2-bromo-3-iodophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 863870-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrINO₂
• 分子量: 398.038
• InChiKey: QXDIYRDPOZHKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-溴-3-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  如何通过不对称环状氮杂双炔的Bergman环化反应生成的对-苯炔的无障碍亲核加成反应中实现高区域选择性？

  摘要：

  Perrin和O'Connor等人首先报道了在对苯甲酮的亲核加成中诱导高区域选择性。（J.化学会会志。 2007，129，4795-4799），作为反应包括一个非常快的屏障更少加成亲核试剂的一直是个挑战。另一方面，实现高度的区域选择性很重要，因为这将使该反应在合成上有用。最近，研究已经从我们的组（报道有机化学杂志。 2018，83，7730-7740），由此它表明亲核加成到p通过引入具有不同电子特性的基团，衍生自不对称N-取代的环状烯化炔的β-苯甲酰胺以低选择性进行。在本文中，我们报道了可以以定量产率保持环状不对称二炔形式的不对称1,2-二炔基苯中的邻烷氧基保持优异的区域选择性（> 99％）。吡啶基烯二炔还显示出较高的区域选择性（〜84％），其中吡啶氮与即将发生的自由基中心成1,3-关系，从而扩大了该亲核加成反应的合成范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00060
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-溴-3-碘-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤代酚新型高效合成4-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508402

文献信息

• Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1<i>H</i>-indoles
  作者：Verónica Guilarte、M. Pilar Castroviejo、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/jo200406f

  日期：2011.5.6

  2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。
• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。
• How To Achieve High Regioselectivity in Barrier-less Nucleophilic Addition to <i>p</i>-Benzynes Generated via Bergman Cyclization of Unsymmetrical Cyclic Azaenediyne?
  作者：Eshani Das、Shyam Basak、Anakuthil Anoop、Santanu Chand、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00060

  日期：2019.3.1

  study has been reported from our group ( J. Org. Chem. 2018, 83, 7730−7740), whereby it was shown that nucleophilic addition to p-benzynes derived from unsymmetrical N-substituted cyclic enediynes proceeds with low extent of selectivity by incorporation of groups with divergent electronic characters. Herein, we report that excellent regioselectivity (>99%) can be achieved keeping an ortho alkoxy group in

  Perrin和O'Connor等人首先报道了在对苯甲酮的亲核加成中诱导高区域选择性。（J.化学会会志。 2007，129，4795-4799），作为反应包括一个非常快的屏障更少加成亲核试剂的一直是个挑战。另一方面，实现高度的区域选择性很重要，因为这将使该反应在合成上有用。最近，研究已经从我们的组（报道有机化学杂志。 2018，83，7730-7740），由此它表明亲核加成到p通过引入具有不同电子特性的基团，衍生自不对称N-取代的环状烯化炔的β-苯甲酰胺以低选择性进行。在本文中，我们报道了可以以定量产率保持环状不对称二炔形式的不对称1,2-二炔基苯中的邻烷氧基保持优异的区域选择性（> 99％）。吡啶基烯二炔还显示出较高的区域选择性（〜84％），其中吡啶氮与即将发生的自由基中心成1,3-关系，从而扩大了该亲核加成反应的合成范围。