2-溴-3-碘吡啶 | 265981-13-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-碘吡啶
• 英文名称: 2-bromo-3-iodopyridine
• CAS: 265981-13-3
• 化学式: C₅H₃BrIN
• 分子量: 283.894
• InChiKey: FZBHCYSESMFQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100°C
• 沸点：
  284℃
• 密度：
  2.347
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S39,S61
• 危险类别码：
  R22,R41,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H318,H400
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-碘吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-溴-4-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyridines: A Convenient Synthesis of 2-Bromo-4-iodopyridine via Halogen Dance and Its Successive One-Pot Disubstitutions

  摘要：

  作为2,4-二取代吡啶的关键构件，2-溴-4-碘吡啶通过“卤素舞”方法方便地从2-溴吡啶合成，使用了LDA和I2。随后，2-溴-4-碘吡啶在一锅反应中转化为其他2,4-二芳基吡啶和4-芳基-2,2′-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831259
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-溴-3-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃化学方法，可制备具有功能性侧基的聚噻吩的通用方法。

  摘要：

  由缩水甘油分四步制备了一种新型的多功能聚噻吩构建基3-（3,4-乙撑二氧噻吩）丙-1-炔（pyEDOT）（3），总收率为28％。pyEDOT的乙二氧基桥上带有乙炔基，可通过炔烃化学进一步官能化。通过Sonogashira偶联和点击化学的合成简便性，通过电聚合前后的转化获得了一系列功能化的聚噻吩衍生物，证明了其有用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.265

文献信息

• 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO., LTD. 난징고광반도체재료유한회사(520150650957)

  公开号：KR20200108162A

  公开（公告）日：2020-09-17

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种被表示为化学式1的新有机化合物，包括所述有机化合物的有机电致发光器件材料和有机电致发光器件。
• N-benzylpiperidinol derivatives as novel USP7 inhibitors: Structure–activity relationships and X-ray crystallographic studies
  作者：Minglei Li、Shengjie Liu、Hui Chen、Xinyu Zhou、Jin Zhou、Shuxi Zhou、Haoliang Yuan、Qing-Long Xu、Jun Liu、Keguang Cheng、Hongbin Sun、Yue Wang、Caiping Chen、Xiaoan Wen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112279

  日期：2020.8

  including MDM2 and DNMT1, and thus represents a potential anticancer target. Through comparative analysis of USP7 co-crystal structures in complex with the reported piperidinol inhibitors, we noticed that the USP7 Phe409 sub-site might have good adaptability to the ligands. Based on this observation, 55 N-aromatic and N-benzyl piperidinol derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated

  USP7作为一种去泛素酶，在调节某些癌蛋白（包括MDM2和DNMT1）的稳定性中起着重要作用，因此代表了潜在的抗癌靶标。通过对USP7共晶体结构与已报告的哌啶醇抑制剂的复合物进行比较分析，我们注意到USP7 Phe409亚位点可能对配体具有良好的适应性。基于此观察结果，设计，合成和生物学评估了55种N-芳族和N-苄基哌啶醇衍生物，其中化合物L55被鉴定为高度选择性和有效的USP7抑制剂（IC 50  = 40.8 nM，K D  = 78.3 nM）。 。X射线晶体学研究表明L55与USP7结合的新姿势与先前报道的抑制剂大不相同。细胞分析的结果表明，L55对LNCaP（IC 50  = 29.6 nM）和RS4具有很强的抗肿瘤活性。11个（IC 50  = 41.6 nM）细胞，可能是通过诱导细胞死亡并限制G0 / G1和S期。此外，L55剂量依赖性地降低了MDM2和DNMT1的蛋白质水平
• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。
• Access to functionalized thienopyridines via a reagent-capsule-assisted coupling, thiolation and cyclization cascade sequence
  作者：Jialing Cai、Shuo Huang、Ruenfa He、Lu Chen、Donghan Chen、Shaohua Jiang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c6ob02351g

  日期：——

  Thienopyridines and related heterocycles were prepared by a reagent-capsule-assisted palladium-catalyzed cross-coupling, thiolation and cyclization process in moderate to good yields.

  通过试剂胶囊辅助的钯催化交叉耦合、硫代和环化过程制备了噻吩并吡啶和相关杂环化合物，收率中等至良好。