4,4’-diheptadecyl-2,2’-bipyridine | 86137-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4’-diheptadecyl-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 4,4′-diheptadecyl-2,2′-bipyridine；4,4'-diheptadecyl-2,2'-bipyridine；4,4′-dhpd-2,2′-bpy；4,4'-C17H35-2,2'-bipyridine；4-heptadecyl-2-(4-heptadecylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 86137-06-6
• 化学式: C₄₄H₇₆N₂
• 分子量: 633.101
• InChiKey: FJBYHEJLWYQKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4,4’-diheptadecyl-2,2’-bipyridine 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到C₄₇H₇₆ClN₂O₃Re
  参考文献：
  名称：

  较短的烷基链可增强 CO2 还原光催化脂质体中光敏剂和催化剂之间的分子扩散和电子转移动力学。

  摘要：

  烷基尾共价官能化是将分子催化剂和光敏剂负载到脂质双层上的常用方法，但烷基链长度对所得脂质体光催化性能的影响尚不清楚。在这项工作中，我们首先制备了一系列铼基 CO2 还原催化剂 [Re(4,4'-(Cn H2n+1 )2 -bpy)(CO)3 Cl] (ReCn ; 4,4'-( Cn H2n+1 )2 -bpy=4,4'-二烷基-2,2'-联吡啶) 和钌基光敏剂 [Ru(bpy)2 (4,4'-(Cn H2n+1 )2 -bpy) ](PF6 )2 (RuCn ) 具有不同的烷基链长度（n=0、9、12、15、17 和 19）。然后，我们制备了一系列含有 RuCn 和 ReCn（以下称为 Cn）的 PEG 化 DPPC 脂质体，以在抗坏血酸钠存在下进行光催化 CO2 还原。发现 Cn 脂质体的光催化性能取决于烷基尾长，因为 CO (TON) 的转换数与烷基链长度成反比，CO 产量 (TON

  DOI：

  10.1002/chem.202102989
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 溴代十六烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以32%的产率得到4,4’-diheptadecyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  较短的烷基链可增强 CO2 还原光催化脂质体中光敏剂和催化剂之间的分子扩散和电子转移动力学。

  摘要：

  烷基尾共价官能化是将分子催化剂和光敏剂负载到脂质双层上的常用方法，但烷基链长度对所得脂质体光催化性能的影响尚不清楚。在这项工作中，我们首先制备了一系列铼基 CO2 还原催化剂 [Re(4,4'-(Cn H2n+1 )2 -bpy)(CO)3 Cl] (ReCn ; 4,4'-( Cn H2n+1 )2 -bpy=4,4'-二烷基-2,2'-联吡啶) 和钌基光敏剂 [Ru(bpy)2 (4,4'-(Cn H2n+1 )2 -bpy) ](PF6 )2 (RuCn ) 具有不同的烷基链长度（n=0、9、12、15、17 和 19）。然后，我们制备了一系列含有 RuCn 和 ReCn（以下称为 Cn）的 PEG 化 DPPC 脂质体，以在抗坏血酸钠存在下进行光催化 CO2 还原。发现 Cn 脂质体的光催化性能取决于烷基尾长，因为 CO (TON) 的转换数与烷基链长度成反比，CO 产量 (TON

  DOI：

  10.1002/chem.202102989

文献信息

• Synthesis of Novel Nano-structured Clays: Unique Conformation of Pillar Complexes
  作者：Norihito Yamaguchi、Shogo Shimazu、Nobuyuki Ichikuni、Takayoshi Uematsu

  DOI：10.1246/cl.2004.208

  日期：2004.3

  Novel nano-structured clays were synthesized from cation exchange reaction by the intercalation of rhodium complexes with ligand spacers into clay. Expansion of interlayer space of the modified clays depends on the spacers. A unique conformation of pillar complexes was detected by cross polarization magic angle spinning (CP MAS) NMR.

  新型纳米结构粘土是通过离子交换反应合成的，其中钌配合物与配体间隔物插入粘土。改性粘土的层间空间扩展取决于间隔物。通过交叉极化魔角旋转（CP MAS）NMR检测到了一种独特的支撑体复合物构型。
• Light-Driven Hydrogen Generation from Microemulsions Using Metallosurfactant Catalysts and Oxalic Acid
  作者：Husain N. Kagalwala、Danielle N. Chirdon、Isaac N. Mills、Nikita Budwal、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00463

  日期：2017.9.5

  microemulsion-based photocatalytic water reduction system is demonstrated. Iridium- and rhodium-based metallosurfactants, namely, [Ir(ppy)2(dhpdbpy)]Cl and [Rh(dhpdbpy)2Cl2]Cl (where ppy = 2-phenylpyridine and dhpdbpy = 4,4′-diheptadecyl-2,2′-bipyridine), were employed as photosensitizer and proton reducing catalyst, respectively, along with oxalic acid as a sacrificial reductant in a toluene/water biphasic mixture

  展示了一种独特的基于微乳液的光催化减水系统。铱和铑基金属表面活性剂，即[Ir（ppy）2（dhpdbpy）] Cl和[Rh（dhpdbpy）2 Cl 2 ] Cl（其中ppy = 2-苯基吡啶，dhpdbpy = 4,4'-二庚二基-2 （2'-联吡啶）分别用作光敏剂和质子还原催化剂，以及草酸作为甲苯/水两相混合物中的牺牲还原剂。提议添加1-辛胺通过与草酸偶联形成离子对来引发反应，该离子对用作另外的表面活性剂。浓度优化使两种光敏剂均具有高活性（240次翻转，周转频率（TOF）= 200 h –1））和催化剂（400个周转时间，TOF = 230 h –1），即使在95 h之后，系统也会产生氢气。通过气相拉曼，电化学和发光猝灭分析提供了机理上的见解，表明氧化猝灭是主要的反应途径。
• Self-Assembled Liposomes Enhance Electron Transfer for Efficient Photocatalytic CO₂ Reduction
  作者：Santiago Rodríguez-Jiménez、Hongwei Song、Erwin Lam、Demelza Wright、Andrea Pannwitz、Shannon A. Bonke、Jeremy J. Baumberg、Sylvestre Bonnet、Leif Hammarström、Erwin Reisner

  DOI：10.1021/jacs.2c01725

  日期：2022.6.1

  cobalt porphyrin demonstrates higher catalytic CO production (1456 vs 312 turnovers) and selectivity (77 vs 11%) compared to its water-soluble nonalkylated counterpart. Time-resolved and steady-state spectroscopy revealed that self-assembly facilitates this performance enhancement by enabling a charge-separation state lifetime increase of up to two orders of magnitude in the dye while allowing for a

  CO 2到化学品的光驱动转化为化石燃料提供了一种可持续的替代品，但均质系统通常受到不同氧化还原半反应之间的交叉反应和低效电荷分离的限制。在此，我们展示了两亲性光敏剂和催化剂对的生物启发开发，它们在脂质膜中自组装以克服这些限制并实现光催化 CO 2使用无贵金属催化剂还原脂质体。使用抗坏血酸钠作为牺牲电子源，与水溶性非烷基化对应物相比，膜锚定烷基化钴卟啉表现出更高的催化 CO 产量（1456 对 312 周转）和选择性（77% 对 11%）。时间分辨和稳态光谱表明，自组装通过使染料中的电荷分离态寿命增加多达两个数量级，同时允许向催化剂的电子转移速度提高 9 倍，从而促进了这种性能增强。烷基化 Co 卟啉催化剂的光谱电化学和密度泛函理论计算支持四电子充电机制，该机制在催化之前激活催化剂以及关键的催化中间体。
• Mechanistic Insights into the Charge Transfer Dynamics of Photocatalytic Water Oxidation at the Lipid Bilayer–Water Interface
  作者：Hongwei Song、Agnese Amati、Andrea Pannwitz、Sylvestre Bonnet、Leif Hammarström

  DOI：10.1021/jacs.2c06842

  日期：2022.10.26

  transfer from PS+ to catalyst is rather fast in homogeneous solution (kobs > 1 × 104 s–1 at [catalyst] > 50 μM), in liposomes at pH = 4, the reaction is rather slow (kobs ≈ 17 s–1 for 5 μM catalyst in 100 μM DMPC lipid). Overall, the better understanding of these productive and unproductive pathways explains what limits the rate of photocatalytic water oxidation in liposomal vs homogeneous systems, which

  光系统 II 是天然的水氧化系统，是嵌入磷脂膜中的大型蛋白质复合物。一个更简单的光催化水氧化系统由用两亲性钌 (II)-三-联吡啶光敏剂 (PS) 和 6,6'-dicarboxylato-2,2'-联吡啶-钌 (II) 催化剂 (Cat) 功能化的脂质体组成水溶性牺牲电子受体（Na 2 S 2 O 8). 然而，将这种光催化系统嵌入脂质体膜对光催化水氧化机制的影响尚不清楚。在这里，光谱工具已经确定了几种现象，这些现象解释了与类似的均相系统相比，水光氧化脂质体的动力学截然不同。首先，S 2 O 8 2–在脂质体表面对光激发的 PS* 的氧化猝灭仅通过静态猝灭发生，而在均相系统中观察到动态猝灭。此外，淬灭反应后的电荷分离效率远小于单位，与 PS +的定量生成相反在均匀溶液中。同时，膜结合 PS 的局部高浓度会在 10:1–40:1 的脂质-PS 摩尔比下引起自淬灭。最后，虽然从 PS +到催化剂的空穴转移在均相溶液中相当快（k
• Novel metal catalysts comprising nitrogen-containing aromatic ligands and use thereof
  申请人：Universiteit van Amsterdam

  公开号：EP1905786A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  The present invention discloses a metal catalyst for living radical polymerization having a structure M2+(Y)4(X)2 wherein M is a transition metal selected from the group of Mn, Fe, Co, Zr, Ru, Rh and Os, each Y independently is a nitrogen-containing aromatic mono-ring ligand, at least one ring being substituted on at least one position with a carbon-containing substituent and, optionally, either two or four ligands Y being covalently bonded to each other in pairs, and X is selected from H2O, CH3CN, (CH3)2SO, NH3, and a mono-, di- or tri (C1-C4)-alkyl amine. A preferred catalysts is [Ru(H2O)2(4,4'-dialkyl-2,2'-dipyridyl)2](NO3)2. The catalyst advantageously enables the synthesis of polymers with high molecular weights and low polydispersities from monomer compounds containing a vinyl group.

  本发明公开了一种活自由基聚合金属催化剂，其结构为 M2+(Y)4(X)2，其中 M 是选自 Mn、Fe、Co、Zr、Ru、Rh 和 Os 组的过渡金属，每个 Y 独立地是含氮芳香族单环配体、至少有一个环在至少一个位置上被含碳取代基取代，可选择两个或四个配体 Y 成对共价键合，X 选自 H2O、 CN、(CH3)2SO、NH3 和单-、二-或三-(C1-C4)-烷基胺。首选催化剂是[Ru( )2(4,4'-二烷基-2,2'-二吡啶基)2](NO3)2。这种催化剂的优点是可以用含有乙烯基的单体化合物合成分子量高、分散性低的聚合物。