2-(2-丙炔-1-基硫基)吡啶 | 397330-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-丙炔-1-基硫基)吡啶
• 英文名称: 2-pyridyl propargyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-propynylthio)pyridine；2-propargylthiopyridine；Puzhxpgoznvjhi-uhfffaoysa-；2-prop-2-ynylsulfanylpyridine
• CAS: 397330-60-8
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD06020593
• 分子量: 149.216
• InChiKey: PUZHXPGOZNVJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基硫基)吡啶 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到α-fluoro-2-pyridyl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第57部分：含氮杂环炔丙基硫的区域选择性阳极单氟化

  摘要：

  使用Et 4 NF· n HF（n = 3,4）或Et 3 N·3HF作为支持电解质和氟离子源在二甲氧基乙烷中对各种含氮杂环炔丙基硫化物进行阳极氟化，可提供中等产率的相应单氟化产物。在硫化物的硫原子的位置α处选择性地发生氟化，并且杂环部分完全不被氟化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00866-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 3-溴丙炔 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(2-丙炔-1-基硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶硫属化合物钠与炔丙基卤的反应

  摘要：

  硫属元素原子的性质对2-吡啶硫属元素阴离子与炔丙基卤化物之间的亲核取代反应的方向具有决定性影响。2-吡啶基硫属元素阴离子与吡啶基碲酸钠反应，遵循 1,3- 亲核取代机制，选择性地生成 2-吡啶基碲烯基二甲苯基。在相似条件下，2-吡啶基硒酸钠和2-吡啶基硫醇盐分别生成炔丙基2-吡啶基硒化物和炔丙基2-吡啶基硫化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1689-0

文献信息

• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。
• Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes
  作者：Katarzyna Orłowska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Piotr Krajewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04560

  日期：2020.2.7

  of sulfonium ylides generated from donor/acceptor diazoalkanes and propargyl sulfides. The reaction furnishes highly functionalized allenes from a broad range of starting materials in decent yield. Mechanistic experiments supported by the literature data suggest singlet carbenes as intermediates in this reaction.

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。
• In vitro and in vivo evaluation of organometallic gold(<scp>i</scp>) derivatives as anticancer agents
  作者：Elena García-Moreno、Alejandro Tomás、Elena Atrián-Blasco、Sonia Gascón、Eduardo Romanos、Mª Jesus Rodriguez-Yoldi、Elena Cerrada、Mariano Laguna

  DOI：10.1039/c5dt01802a

  日期：——

  Alkyne gold(I) derivatives with the water soluble phosphanes PTA (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) and DAPTA (3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane) were described and their anticancer potential against the colon cancer cell line Caco-2 (PD7 and TC7 clones) was studied. Strong antiproliferative effects are found, for all the new complexes, to be even more pronounced than for the

  炔金（我）描述了具有水溶性膦烷PTA（1,3,5-triaza-7-phosphaadamanTAne）和DAPTA（3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclocyclo [3.3.1] nonane）的衍生物并研究了它们对结肠癌细胞系Caco-2（PD7和TC7克隆）的抗癌潜力。对于所有新的复合物，发现强大的抗增殖作用比参考药物顺铂更为显着，并且与金诺芬相似。通过荧光光谱研究了这些衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。猝灭的类型和结合常数通过荧光猝灭法确定。对于测试的衍生物，计算出适中的结合常数值，表明这些复合物可以被该蛋白质轻易地存储和携带在体内。CCH 2 Spyridine）（PTA）]指出金属络合物与蛋白质之间存在范德华相互作用或氢键。另外，复合物[Au（C CCH 2吡啶）（PTA）]已显示出通过凋亡途径和细胞周期的S期阻滞抑制了H
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 1,2,3-Triazole-Sulfonamide Hybrids
  作者：Na Li、Nan Liu、Shu Tang、Duo-Lu Li、Xiao-Jian Zhang

  DOI：10.3184/174751918x15161933697853

  日期：2018.1

  Nine novel 1-(4′-sulfamoylphenyl)-1,2,3-triazole derivatives bearing an N-heterocycle moiety were designed using a molecular hybridisation approach and synthesised by alkyne/azide click chemistry. Most of the synthesised compounds exhibited good to moderate antiproliferative activity (IC50 values 3.7 to 77.1 μM) against stomach, oesophagus and prostate cancer cell lines, but a compound containing an

  使用分子杂交方法设计了九种带有 N-杂环部分的新型 1-(4'-氨磺酰基苯基)-1,2,3-三唑衍生物，并通过炔烃/叠氮化物点击化学合成。大多数合成的化合物对胃、食道和前列腺癌细胞系表现出良好至中等的抗增殖活性（IC50 值为 3.7 至 77.1 μM），但含有 S-（2-吡啶基）硫甲基部分的化合物对抗增殖活性高 10 倍胃细胞系优于5-氟尿嘧啶。这些结果表明，N-杂环-1,2,3-三唑基磺酰胺可能是开发新型抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。
• Platinum(II) Alkynyl Complexes Containing <i>N</i> ‐ and <i>S</i> ‐Propargylated Ligands: Synthesis, Structures and Formation of Pt ^II /Ag ^I Coordination Compounds
  作者：Fabian Mohr、Aránzazu Mendía、Mariano Laguna

  DOI：10.1002/ejic.200700157

  日期：2007.7

  chloroplatinum(II) compounds trans-[PtCl2(PPh3)2] and cis-[PtCl2(dppe)] to afford the respective trans- and cis-bis(alkynyl)platinum(II) complexes, which were characterised by spectroscopic analysis and by X-ray diffraction. The platinum(II) complexes containing the thiopyridyl- and pyrazolyl-substituted alkynes react with 1 or 2 equiv. of [Ag(NO3)(PPh3)] to give dimetallic PtII/AgI complexes.(© Wiley-VCH

  2-羟基吡啶、2-吡啶硫醇、2-羟基-4-甲基喹啉、邻苯二甲酰亚胺和吡唑与炔丙基溴的烷基化以高产率得到一系列炔烃。这些炔烃与氯铂 (II) 化合物反式-[PtCl2(PPh3)2] 和顺式-[PtCl2(dppe)] 反应得到各自的反式和顺式双(炔基)铂 (II) 配合物，它们是通过光谱分析和X射线衍射表征。含有硫代吡啶基和吡唑基取代的炔烃的铂 (II) 配合物与 1 或 2 当量反应。[Ag(NO3)(PPh3)] 生成双金属 PtII/AgI 配合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

表征谱图