ethyl 3-(2,4,5-trimethylphenyl)propanoate | 857813-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,4,5-trimethylphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(2,4,5-trimethyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester；3-(2,4,5-Trimethyl-phenyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(2,4,5-trimethylphenyl)propanoate
• CAS: 857813-61-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BDTJGNQHDHAGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4,5-trimethylphenyl)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2,4,5-trimethylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01325a054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄基溴 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 3-(2,4,5-trimethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电荷控制的 Pd 催化可实现芳烃的间位 C-H 活化和烯化

  摘要：

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.019

文献信息

• Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene^1,2
  作者：Lee Irvin Smith、Pliny O. Tawney

  DOI：10.1021/ja01325a054

  日期：1934.10
• Charge-controlled Pd catalysis enables the meta-C–H activation and olefination of arenes
  作者：Arup Mondal、Marina Díaz-Ruiz、Fritz Deufel、Feliu Maseras、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.019

  日期：2023.1

  meta-selective activation and olefination of arenes to address these challenges in Pd catalysis. The charged moiety can easily be converted to uncharged simple arenes by hydrogenation or cross-coupling. In-depth mechanistic studies prove that the charge is responsible for the observed selectivity. We expect our studies to be generalizable and thereby enable further regioselective transformations.

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。