(S)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)oxazolidin-2-one | 178940-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 178940-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: ZDGXSVLDHONTSD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 氘代丙酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以95%的产率得到(4S)-4-Benzyl-3-((2R)-2-cyclohexyl-2-deuterioethanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(2-cyclohexylacetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性戊二烯基硅烷的S E 2″反应中的非对映选择性：空间和电子效应的相对重要性测试

  摘要：

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和

  DOI：

  10.1039/p19960001171

文献信息

• Synthesis and stereochemical assignment of geraniol- and nerol-derived Cygerol enantiomers
  作者：Anna A. Sukhanova、Ilya A. Puchkin、Andrei A. Vasil'ev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.024

  日期：2017.12

  The enantiomers (up to 99% ee) of both geraniol- and nerol-derived 2-cyclohexyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid, the active ingredient of the wound healing medication Cygerol, were prepared via a low-temperature alkylation, basic hydrolysis, derivatization with (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and chromatographic separation steps. The absolute configuration of stereocenters in the antipodes having an (E)- or (Z)-geometry of the internal double bond was determined based on characteristic H-1 NMR signals of the corresponding (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-derived imides and on conversion to the known diethyl (S)-2-cyclohexylsuccinate and (S)-2-cyclohexylbutane-1,4-diol with reported specific rotations. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.