2-(3-Methyl-2-butenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 84066-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(3-Methyl-2-butenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-phenyl-1-(3-methyl-2-butenyl)dithiane；2-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• CAS: 84066-61-5
• 化学式: C₁₅H₂₀S₂
• 分子量: 264.456
• InChiKey: URMPPSVHYSCJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  382.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methyl-2-butenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-phenyl-4-methyl-3-penten-1-one N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(3-Methyl-2-butenyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的羟基化反应的超敏自由基探针研究。

  摘要：

  研究了来自烟酒Caldariomyces fumago（CPO）的氯过氧化物酶对超敏自由基探针的氧化作用，以试图“计时”推定的自由基中间体。Zaks和Dodds [Zaks，A. and Dodds，DR（1995）J. Am。化学 Soc。115，10419-10424]进行了重新调查。如先前所报道，发现未重排的氧化产物，并且对照实验表明，来自环丙基羰基位置上的氧化的环醇在经受进一步氧化的同时，仍可作为可检测的物种幸存于CPO氧化中。但是，与Zaks和Dodds的报告相反，从环丙基羰基自由基中间体的开环预期的重排醇产物显示出对酶氧化反应不稳定。由于这种不稳定性，合成并测试了两种新的超敏自由基探针，即（反-2-苯基环丙基）乙烷和2-（反-2-苯基环丙基）丙烷，以及它们在环丙基羰基位置上氧化产生的潜在环状和非环状产物。CPO在环丙基羰基位置将这两个探针氧化仅得到未重排的醇产物，但对照实验再次

  DOI：

  10.1021/tx9800295

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of 2‐Aryl‐1,3‐Dithianes, an Umpolung Synthesis of β,γ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nisalak Trongsiriwat、Minyan Li、Ana Pascual‐Escudero、Baris Yucel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201801035

  日期：2019.2

  at room temperature is described. A variety of cyclic and acyclic electrophiles successfully coupled with in‐situ generated 2‐sodio‐1,3‐dithiane nucleophiles to afford the allylated products in good to excellent yields (25 examples). Deprotection of these products leads to valuable β,γ‐unsaturated ketones. Direct synthesis of such β,γ‐unsaturated ketones via a one‐pot allylation‐oxidation protocol is

  描述了在室温下钯催化的2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷的烯丙基烷基化反应。多种环状和非环状亲电试剂成功结合原位生成2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂，可以以良好或优异的收率提供烯丙基化的产物（25个例子）。这些产品的脱保护基团会生成有价值的β，γ-不饱和酮。还介绍了通过单罐烯丙基化氧化方案直接合成此类β，γ-不饱和酮的方法。对烯丙基化反应的立体化学的研究表明，2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂表现为“软”亲核试剂，对π-烯丙基钯配合物进行了外部攻击，从而保留了立体化学（双转化途径） 。此外，通过顺序单罐烯丙基化-Heck环化反应生产出精蛋白衍生物（在药物化学中是重要的生物活性化合物）证明了该方法的实用性。
• PADWA, A.;RODRIGUEZ, A.;TOHIDI, MAHROKH;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 933-943
  作者：PADWA, A.、RODRIGUEZ, A.、TOHIDI, MAHROKH、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——