<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>methanesulfonamide
• 英文别名: 4-hydroxyphenylsulfonylmethanesulfonamide；(4-hydroxyphenyl)sulfonylmethanesulfonamide
• 化学式: C₇H₉NO₅S₂
• 分子量: 251.284
• InChiKey: NPMXAQKUEFHWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 <(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>methanesulfonamide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Butanoyloxyphenylsulfonylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alkanesulfonamides as antiglaucoma agents

  摘要：

  烷基磺酰胺具有对磺酰胺基团有电子吸引功能的β位，是一种局部有效的碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗高眼压和青光眼。

  公开号：

  US04812463A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 <(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶的磺酰基甲磺酰胺抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列的磺酰基甲磺酰胺衍生物，它们是碳酸酐酶（CA）的抑制剂。其中最有效的是外消旋氟砜9，它可抑制人CA II（CA-II）催化的二氧化碳水合，IC50为3 nM。与丹磺酰胺的结合竞争研究表明，9的对映异构体对CA-II具有不同的亲和力，平衡解离常数为3.6和0.6 nM。QSAR分析表明，在该系列中实现高亲和力的关键因素是磺酰胺酸度，疏水性和与磺酰胺基团相邻的碳原子处的空间需求最小化。

  DOI：

  10.1021/jm00067a012

文献信息

• GRAHAM, SAMUEL L.;SCHOLZ, THOMAS H.
  作者：GRAHAM, SAMUEL L.、SCHOLZ, THOMAS H.

  DOI：——

  日期：——
• US4812463A
  申请人：——

  公开号：US4812463A

  公开（公告）日：1989-03-14
• Alkanesulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04812463A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  Alkane sulfonamides with an electron withdrawing function .beta. to the sulfonamide group are topically effective carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  烷基磺酰胺具有对磺酰胺基团有电子吸引功能的β位，是一种局部有效的碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗高眼压和青光眼。
• Sulfonylmethanesulfonamide inhibitors of carbonic anhydrase
  作者：Thomas H. Scholz、John M. Sondey、William C. Randall、Harvey Schwam、Wayne J. Thompson、Pierre J. Mallorga、Michael F. Sugrue、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/jm00067a012

  日期：1993.7

  derivatives is described, which are inhibitors of carbonic anhydrase (CA). The most potent of these is the racemic fluoro sulfone 9, which inhibits carbon dioxide hydration catalyzed by human CA II (CA-II) with an IC50 of 3 nM. Binding competition studies versus dansylamide indicate that the enantiomers of 9 have different affinities for CA-II, with equilibrium dissociation constants of 3.6 and 0.6 nM. QSAR

  描述了一系列的磺酰基甲磺酰胺衍生物，它们是碳酸酐酶（CA）的抑制剂。其中最有效的是外消旋氟砜9，它可抑制人CA II（CA-II）催化的二氧化碳水合，IC50为3 nM。与丹磺酰胺的结合竞争研究表明，9的对映异构体对CA-II具有不同的亲和力，平衡解离常数为3.6和0.6 nM。QSAR分析表明，在该系列中实现高亲和力的关键因素是磺酰胺酸度，疏水性和与磺酰胺基团相邻的碳原子处的空间需求最小化。