4-{[(1H-Pyrazol-1-yl)methyl]sulfanyl}phenol | 80200-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-{[(1H-Pyrazol-1-yl)methyl]sulfanyl}phenol
• 英文别名: 4-(pyrazol-1-ylmethylsulfanyl)phenol
• CAS: 80200-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: BCGJXVIMGUEHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(1H-Pyrazol-1-yl)methyl]sulfanyl}phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 1-isopropylamino-3-[4-[(1-pyrazolyl)methylthio]phenoxy]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 3. 4-Azolyl linked phenoxypropanolamines

  摘要：

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines has been prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. The 4-substituents, di- and triazole ring systems connected to the phenoxy ring by different length chains, were chosen as a means of introducing cardioselectivity. This has been achieved, especially in the 1-[4-[(4-chloropyrazol-1-yl)methoxy] phenoxy]-3-(isopropylamino)-2-propanol (11), the 4-[(2H-1,2,3-triazol-2-yl)methoxy] analogue (21), and the 4-[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethoxy] analogue (22), which show potent beta 1-blockade with selectivity ratios in excess of 100:1. Structure-activity relationships are discussed, and the optimum position of the heteroatom in the 4-substituent is defined.

  DOI：

  10.1021/jm00370a012
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 1-(氯甲基)-1H-吡唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-{[(1H-Pyrazol-1-yl)methyl]sulfanyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 3. 4-Azolyl linked phenoxypropanolamines

  摘要：

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines has been prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. The 4-substituents, di- and triazole ring systems connected to the phenoxy ring by different length chains, were chosen as a means of introducing cardioselectivity. This has been achieved, especially in the 1-[4-[(4-chloropyrazol-1-yl)methoxy] phenoxy]-3-(isopropylamino)-2-propanol (11), the 4-[(2H-1,2,3-triazol-2-yl)methoxy] analogue (21), and the 4-[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethoxy] analogue (22), which show potent beta 1-blockade with selectivity ratios in excess of 100:1. Structure-activity relationships are discussed, and the optimum position of the heteroatom in the 4-substituent is defined.

  DOI：

  10.1021/jm00370a012

文献信息

• Substituierte Phenoxy-aminopropanol-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034831A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Verbindungen der allgemeinen Formel worin R niederes Alkyl, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, n die Zahl 0 oder 1, Y Methylen, Aethylen, Propylen oder, wenn n die Zahl0 bedeutet, auch dieGruppe wobei die Doppelbindung die trans-Konfiguration aufweist und das mit einem Stern bezeichnete Kohlenstoffatom mit der Gruppe verknüpft ist, und Z einen über ein Stickstoffatom an die Gruppe Y gebundenen 5-gliedrigen, aromatischen, heterocyclischen Ring, der eines oder mehrere Stickstoffatome als einzige(s) Heteroatom(e) enthält und der durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Aryl, Cyano oder Carboxamido substituiert sein kann, oder an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen mit einem Rest der Formel verknüpft sein kann, bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen. Diese Verbindungen und Salze besitzen ß-adrenergische Blockereigenschaften und antihypertensive Eigenschaften.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中 R 是低级烷基，X 是氧原子或硫原子，n 是数字 0 或 1，Y 是亚甲基、亚乙基、亚丙基，如果 n 是数字 0，则也是基团 Z 是五元芳香杂环，通过一个氮原子与基团 Y 连接，含有一个或多个氮原子作为唯一的杂原子，可被卤素、低级烷基、低级烷氧基、芳基、氰基或羧基取代，也可在两个相邻碳原子上与一个式中的基团连接。 在两个相邻碳原子上 及其药学上可接受的酸加成盐、制备工艺和含有此类化合物的药物组合物。这些化合物和盐具有ß-肾上腺素能阻断特性和抗高血压特性。
• US4387100A
  申请人：——

  公开号：US4387100A

  公开（公告）日：1983-06-07
• US4577030A
  申请人：——

  公开号：US4577030A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US4663462A
  申请人：——

  公开号：US4663462A

  公开（公告）日：1987-05-05