N-(4-nitrophenyl)ureidophosphoryl dichloride | 4797-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)ureidophosphoryl dichloride
• 英文别名: (4-nitro-phenylcarbamoyl)-amidophosphoryl chloride；(4-Nitro-phenylcarbamoyl)-amidophosphorylchlorid；N'-(4-Nitro-phenyl)-ureido-phosphoryldichlorid；1-Dichlorophosphoryl-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 4797-18-6
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₃O₄P
• 分子量: 298.022
• InChiKey: YYSYLIBZSQTLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)ureidophosphoryl dichloride 、 N-甲基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到benzylmethylammonium (3-(4-nitrophenyl)ureido)(benzylmethylamino)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Novel ammonium phosphinates containing peptide moiety: Synthesis, structure, and in vitro antimicrobial activity

  摘要：

  摘要：通过在相应胺的过量存在下，将N-芳基脲基磷酰二氯化物与N-甲基苄胺或苄胺反应，合成了五种新的氨基膦酸铵，其化学式为[XC6H4NHC(O)NHP(O)YO]−[H2Y]+（Y = N(CH3)(CH2C6H5), X = H (IV), CH3 (V), NO2 (VI); Y = NH(CH2C6H5), X = H (VII), NO2 (VIII)）。所有新化合物均通过核磁共振和红外光谱数据以及元素分析进行了表征。它们的抗微生物活性被测试对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌。化合物IV和VIII在体外对枯草杆菌表现出中等活性。此外，化合物VIII适度抑制铜绿假单胞菌。本文还确定了苄基甲基铵（3-苯基脲基）（苄基甲基氨基）膦酸盐（IV）的晶体结构。该化合物在正交晶系中结晶。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0177-8
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸膦酰二氯 、 4-硝基苯胺 生成 N-(4-nitrophenyl)ureidophosphoryl dichloride
  参考文献：
  名称：

  某些新的抗癌剂N-（取代的苯基脲）二氮杂磷衍生物的合成，晶体结构，生物学评价，氢键的电子性质以及QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列新的2- [ N-（R-苯基脲基）]-1,3,2-二氮杂磷-2-氧化物衍生物（R  = CH 3，F，NO 2，CN），并通过31 P，1表征H，13 C NMR和FT-IR光谱技术。评估了所有化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌的抗菌活性，以及​​它们对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3，HeLa和K562人细胞的细胞毒性作用线。体外活性结果显示六元二氮杂环在两种测定中均具有重要作用，并且对间甲基和邻位甲基邻苯二甲酸酯具有较高的作用芳香环上的氟取代基分别对抗所研究的人类细胞系和枯草芽孢杆菌细菌。为了了解合成化合物的抗癌活性与理化性质之间的关系，进行了QSAR研究。此外，研究了化合物15的晶体结构，发现标题衍生物由固态的两个对称独立分子组成，其反构型为C ＝ O对P ＝ O。进行了NBO和AIM分析，以研究晶体团簇氢键的电子方面，这在生化系统中起着极其重要的作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1527-9

文献信息

• N-phosphinyl ureas: Synthesis, characterization, X-ray structure, and in vitro evaluation of antitumor activity
  作者：Khodayar Gholivand、Nilufar Dorosti、Fatemeh Ghaziany、Manouchehr Mirshahi、Sina Sarikhani

  DOI：10.1002/hc.20754

  日期：——

  analysis. The three-dimensional structure of5b has been determined by X-ray crystallography. The crystal structure revealed the existence of four independent molecules. All structures form two chains with different arrangements and connect to each other via hydrogen bonds to produce two-dimensional polymeric chains. The cytotoxicity of cyclophosphamide (a standard antitumor compound) and its nine analogues

  合成了一系列新的 N-膦酰脲 5b、6a-7c，并通过 1H、13C、31P NMR、IR 和元素分析对其进行了表征。5b 的三维结构已通过 X 射线晶体学确定。晶体结构揭示了四个独立分子的存在。所有结构形成两条排列不同的链，并通过氢键相互连接以产生二维聚合物链。环磷酰胺（一种标准抗肿瘤化合物）及其九种类似物的细胞毒性，分子式为 R1C6H4 NHC(O)NHP(O)XCH2C(R2)2 CH2Y(X = Y = NH, R2 = CH3, R1 = H (5a), (5b), NO2 (5c), X = O, Y = NH, R2 = H, R1 = H (6a, (6b), (6c), and X = Y = O, R2 = , R1 = H (7a)、 (7b)、 (7c)) 以及苯基尿素针对三种人类肿瘤细胞系 K562、MDA-MB-231
• Kirsanow; Lewtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2285,2287;engl.Ausg.S.2555,2557
  作者：Kirsanow、Lewtschenko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structures, theoretical studies, and antibacterial evaluation of two novel N-phosphinyl ureas
  作者：Khodayar Gholivand、Nilufar Dorosti

  DOI：10.1007/s00706-010-0436-8

  日期：2011.2

  Two novel N-phosphinyl ureas containing different substituents were synthesized and characterized by H-1, C-13, and P-31 NMR, IR, UV, mass spectroscopy, and elemental analysis. The crystal structures of these compounds were determined by X-ray crystallography. The structure of one compound exhibits the presence of two independent forms of the molecule with equal occupancy in the lattice and theoretical data reveal the same stabilization energies for these conformers. The title molecules have anti conformation with respect to the C=O and P=O bonds, whereas the other compound shows syn configuration. Quantum chemical calculations were applied to clarify this conformational behavior. Furthermore, the molecular geometry and vibrational frequencies of the new derivatives in the ground state were calculated by using the Hartree-Fock (HF) and density functional method (B3LYP) with 6-31+G** and 6-311+G** basis sets and compared with experimental values. The new derivatives were additionally tested in view of their antibacterial properties.