N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-methyl-but-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylamine | 437613-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-methyl-but-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)carbamate
• CAS: 437613-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: LVKZGHDIBXQOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-methyl-but-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylamine 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(formylmethyl)-2,4,6-trimethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性烯烃复分解反应的可回收手性 Ru 催化剂。空气中高效催化不对称开环/交叉复分解

  摘要：

  公开了一种新的手性双齿咪唑啉亚基配体和衍生的手性 Ru 基卡宾的合成和结构。Ru配合物在金属中心是立体的；它可以 >98% 的非对映选择性制备，并通过硅胶色谱法使用未蒸馏的溶剂进行纯化。空气稳定的 Ru 络合物有效地催化闭环和开环复分解反应并且是可回收的。手性配合物在促进对映选择性开环/交叉复分解反应（高达 >98% ee）方面非常有效（0.5-10 mol% 负载）。这些对映选择性转化可以在空气中使用未纯化的溶剂和仅与 Mo 基催化剂聚合的底物进行。

  DOI：

  10.1021/ja020259c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-methyl-but-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性烯烃复分解反应的可回收手性 Ru 催化剂。空气中高效催化不对称开环/交叉复分解

  摘要：

  公开了一种新的手性双齿咪唑啉亚基配体和衍生的手性 Ru 基卡宾的合成和结构。Ru配合物在金属中心是立体的；它可以 >98% 的非对映选择性制备，并通过硅胶色谱法使用未蒸馏的溶剂进行纯化。空气稳定的 Ru 络合物有效地催化闭环和开环复分解反应并且是可回收的。手性配合物在促进对映选择性开环/交叉复分解反应（高达 >98% ee）方面非常有效（0.5-10 mol% 负载）。这些对映选择性转化可以在空气中使用未纯化的溶剂和仅与 Mo 基催化剂聚合的底物进行。

  DOI：

  10.1021/ja020259c

文献信息

• Recyclable chiral metathesis catalysts
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20040019212A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to chiral metal catalysts for stereoselective olefin metathesis reactions, which are recyclable and reusable in such metathesis reactions. The chiral metal-based metathesis catalysts of the invention comprise multidentate optically active or racemic chiral ligands that enable their use in asymmetric synthetic processes, such as for example, in ring-opening and ring-closing metathesis reactions (ROM and RCM, respectively) of alkenes. The catalysts of the invention are organometallic complexes of multivalent metals comprising one or more chiral bidentate ligands that exhibit superior reactivity and stereoselectivity properties. The present invention also provides methods of making such catalysts and methods for utilizing them in catalyzing stereoselective olefin metathesis reactions to provide asymmetric products in relatively high enantiomeric or stereoisomeric excess.

  本发明涉及用于立体选择性烯烃复分解反应的手性金属催化剂，这些催化剂在这种复分解反应中是可回收和可重复使用的。该发明的手性金属基复分解催化剂包括多齿手性光学活性或消旋手性配体，使其能够在不对称合成过程中使用，例如在烯烃的环开启和环闭合复分解反应（分别为ROM和RCM）中。该发明的催化剂是多价金属的有机金属配合物，包括一个或多个手性双齿配体，具有优越的反应活性和立体选择性性质。本发明还提供制备这种催化剂的方法以及利用它们在催化立体选择性烯烃复分解反应中提供相对高对映体或立体异构体过量的不对称产物的方法。
• RECYCLABLE CHIRAL METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：EP1503857A1

  公开（公告）日：2005-02-09
• EP1503857A4
  申请人：——

  公开号：EP1503857A4

  公开（公告）日：2006-08-23
• US6939982B2
  申请人：——

  公开号：US6939982B2

  公开（公告）日：2005-09-06
• [EN] RECYCLABLE CHIRAL METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE METATHESE CHIRAUX RECYCLABLES
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2003097234A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to chiral metal catalysts for stereoselective olefin metathesis reactions, which are recyclable and reusable in such metathesis reactions. The chiral metal-based metathesis catalysts of the invention comprise multidentate optically active or racemic chiral ligands that enable their use in asymmetric synthetic processes, such as for example, in ring-opening and ring-closing metathesis reactions (ROM and RCM, respectively) of alkenes. The catalysts of the invention are organometallic complexes of multivalent metals comprising one or more chiral bidentate ligands that exhibit superior reactivity and stereoselectivity properties. The present invention also provides methods of making such catalysts and methods for utilizing them in catalyzing stereoselective olefin metathesis reactions to provide asymmetric products in relatively high enantiomeric or stereoisomeric excess.