5-Bromo-6-(2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole | 66425-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Bromo-6-(2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 66425-16-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: UKQZUXNFVBFRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6-(2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-苯丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  由硝基烷前体合成3-芳基吲哚衍生物†

  摘要：

  通过铜（I）催化的2-溴芳基氨基链烷烃的分子内Ullmann偶联合成了3-芳基吲哚衍生物。2-溴芳基氨基链烷烃是由2-溴芳基硝基链烷烃合成的，而后者又是通过AlCl 3介导的溴代β-硝基苯乙烯和芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ra21144e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 生成 5-Bromo-6-(2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  由硝基烷前体合成3-芳基吲哚衍生物†

  摘要：

  通过铜（I）催化的2-溴芳基氨基链烷烃的分子内Ullmann偶联合成了3-芳基吲哚衍生物。2-溴芳基氨基链烷烃是由2-溴芳基硝基链烷烃合成的，而后者又是通过AlCl 3介导的溴代β-硝基苯乙烯和芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ra21144e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes Reveals Novel Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201307392

  日期：2013.12.2

  Dipolar cycloaddition: A highly efficient copper(I)‐catalyzed enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of 1,3‐fused cyclic azomethine ylides and nitroalkenes has been developed. This method provides access to functionalized tropane scaffolds with several quaternary and tertiary stereocenters in a single step under mild reaction conditions.

  偶极环加成：已开发出一种高效的铜（I）催化的1,3-稠合的环偶氮甲亚胺基化物和硝基烯烃的对映选择性[3 + 2]环加成反应。此方法可在温和的反应条件下，一步一步获得具有多个季和叔立体中心的功能化托烷骨架。
• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。
• Dearomatization Reactions Using Phthaloyl Peroxide
  作者：Anders M. Eliasen、Mitchell Christy、Karin R. Claussen、Ronald Besandre、Randal P. Thedford、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02008

  日期：2015.9.18

  A new oxidative dearomatization reaction has been developed using phthaloyl peroxide to chemoselectively install two oxygen–carbon bonds into aromatic precursors. The oxidation reaction proceeds only once; addition of superstoichiometric equivalents of phthaloyl peroxide does not react further with the newly generated 1,3-cyclohexadiene. The reaction has been challenged by the addition of different

  已经开发出一种新的氧化脱芳香化反应，该反应使用过氧化邻苯二甲酰将两个氧碳键化学选择性地安装到芳族前体中。氧化反应仅进行一次；添加超化学计量当量的邻苯二甲酰邻苯二酚不会与新生成的1,3-环己二烯进一步反应。该反应已通过添加不同的官能团而受到挑战，并显示出维持化学选择性。由于与1,2-亚甲基二氧基苯衍生物具有广泛的反应性，因此确定了线性自由能相关性，并支持了通过双自由基进行的机理，该机理类似于使用邻苯二甲酰氧基的芳烃羟基化反应。
• Synthesis of 3-arylindole derivatives from nitroalkane precursors
  作者：Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Lyu Lin、Yu-Wen Chen、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6ra21144e

  日期：——

  3-Arylindole derivatives were synthesized by Cu(I) catalysed intramolecular Ullmann coupling of 2-bromoarylaminoalkanes. 2-Bromoarylaminoalkanes were synthesized from 2-bromoarylnitroalkanes, which in turn prepared through AlCl3-mediated Friedel–Crafts alkylation of bromo-substituted β-nitrostyrenes and arenes.

  通过铜（I）催化的2-溴芳基氨基链烷烃的分子内Ullmann偶联合成了3-芳基吲哚衍生物。2-溴芳基氨基链烷烃是由2-溴芳基硝基链烷烃合成的，而后者又是通过AlCl 3介导的溴代β-硝基苯乙烯和芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应制备的。