3'-(4-methyl)-5-methylspiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-(1H)-dione | 155425-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-(4-methyl)-5-methylspiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-(1H)-dione
• 英文别名: 5'-methyl-3-(4-methylphenyl)spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 155425-88-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: QVGMCDLRKDXWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 3'-(4-methyl)-5-methylspiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-(1H)-dione 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.1h， 以89%的产率得到1-morpholinomethyl-5-methyl-3'-(4-methylphenyl)spiro[3H-indole-3,2'-tetrahydro-1,3-thiazine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的SPIRO[吲哚-噻唑烷酮/噻嗪酮]作为潜在抗真菌剂和抗结核剂的干介质合成及其反应研究

  摘要：

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、

  DOI：

  10.1080/10426500490422209
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.12h， 生成 3'-(4-methyl)-5-methylspiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的SPIRO[吲哚-噻唑烷酮/噻嗪酮]作为潜在抗真菌剂和抗结核剂的干介质合成及其反应研究

  摘要：

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、

  DOI：

  10.1080/10426500490422209

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquids: Green, efficient and reusable catalyst for synthesis of fluorinated spiro [indole-thiazinones/thiazolidinones] as antihistamic agents
  作者：Kapil Arya、Diwan Singh Rawat、Anshu Dandia、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.003

  日期：2012.5

  and 1-butyl-3-methylimidazolium and inorganic anions such as BF4−, PF6− and PTSA− used as catalysts and reaction medium for synthesis of fluorinated spiro[3H-indole-3,2′-tetrahydro-1,3-thiazine]-2,4′(1H)-diones (4a-f), fluorinated spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′ (1H)-diones (5a-f) in 90–97% yield by one-pot environmentally benign microwave induced technique. Synthesized compounds have been evaluated

  布朗斯台德含有基于氮的有机阳离子1-甲基咪唑和1-丁基-3-甲基咪唑鎓和无机阴离子如BF酸性离子液体4 -，PF 6 -和PTSA -用作催化剂和反应介质为氟化螺合成[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'（1H）-二酮（4a-f），氟化螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4' （1H）-二酮（5a-f）通过一锅环境友好的微波诱导技术以90-97％的产率收率。已经评估了合成的化合物抑制组胺诱导的豚鼠回肠收缩的能力。p A 2的测量 值表明报道的化合物显示出H1拮抗作用。
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• The influence of the polymerization approach on the catalytic performance of novel porous poly (ionic liquid)s for green synthesis of pharmaceutical spiro-4-thiazolidinones
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi、Mohammad Reza Zand Monfared

  DOI：10.1039/d0ra08647a

  日期：——

  Although poly (ionic liquids) (PILs) have attracted great research interest owing to their various applications, the performance of nanoporous PILs has been rarely developed in the catalysis field. To this end, a micro–mesoporous PIL with acid–base bifunctional active sites was designed and fabricated by two different polymerization protocols including hydrothermal and classical precipitation polymerization

  尽管聚（离子液体）（PILs）由于其各种应用而引起了极大的研究兴趣，但纳米多孔PILs的性能在催化领域却鲜有发展。为此，本文通过水热聚合和经典沉淀聚合两种不同的聚合方案设计和制造了一种具有酸碱双功能活性位点的微介孔 PIL。根据我们的观察，水热条件（高温和高压）使所提出的声催化剂具有大的多孔结构和高比表面积（S BET：315 m 2 g -1) 和通过加强交联的热稳定性（约 450 °C，重量损失 45%）。在一项比较研究中，选择了首选的纳米多孔 PIL，并将其用作靛红、伯胺和巯基乙酸的多组分反应中的声催化剂。在下文中，由于超声辐照之间的显着协同作用，在室温下合成了多种新的和已知的药物螺-4-噻唑烷酮衍生物，并在较短的反应时间（4-12 分钟）内获得了优异的产率（>90%）。和磁分离催化剂。
• MICROWAVE INDUCED DRY-MEDIA SYNTHESIS OF SPIRO[INDOLE-THIAZOLIDINONES/ THIAZINONES] AS POTENTIAL ANTIFUNGAL AND ANTITUBERCULAR AGENTS AND STUDY OF THEIR REACTIONS
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Kapil Arya

  DOI：10.1080/10426500490422209

  日期：2004.3.1

  A series of new spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones (IV) and spiro[3H-indole-3,2′-tetrahydro-1,3-thiazine]-2,4′(1H)-diones (V) have been synthesized in 85–93% yield by the one-pot environmentally benign microwave induced technique involving the cyclocondensation of 3-arylimino-2H-indol-2-ones (III) with thioacids viz. mercapto aceticacid (a)/3-mercapto propionicacid (b) using montmorillonite

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、