methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate | 146736-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate
• 英文别名: methyl 3-(3-nitrophenyl)-2-chloroglycidate；methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 146736-32-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₅
• 分子量: 257.63
• InChiKey: NFZQMGBDUCKHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(3-nitrophenyl)-3-chloro-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  一种由1-（1-吡咯烷基）环己烯和氯丙酮酸合成四氢吲哚的新颖的一步有效方法

  摘要：

  基于1-（1-吡咯烷基）环己烯与氯丙酮酸的反应中新的环形成，已经开发了一种高效的一步合成四氢吲哚的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.044
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 间硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Condensation of methyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-2,3-epoxypropionate with 1,2-phenylene diamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165035

文献信息

• Reactions of Isomeric Arylchloropyruvates and Glycidates with Hydrazines
  作者：V. A. Mamedov、L. V. Mustakimova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/s11178-005-0228-5

  日期：2005.5

  Reactions of arylchloropyruvic acids esters with aryl- and hetarylhydrazines give rise to pyrazolinedione hydrazones as a result of a tandem condensation of the substituted hydrazines with arylchloropyruvates. In contrast to this process in reaction with hydrazine hydrate a ready reduction unexpectedly occurs by Kizhner-Wolff mechanism affording 3-hydroxydihydrocinnamic acid hydrazide as the principal product. The isomeric arylglycidate reacts along the same pattern.

  芳基氯丙酮酸酯与芳基和正十八烷基肼反应生成吡唑二酮肼，这是取代的肼与芳基氯丙酮酸酯串联缩合的结果。与此不同的是，在与水合肼反应的过程中，会意外地通过 Kizhner-Wolff 机理发生还原反应，从而产生作为主要产物的 3-羟基二氢肉桂酸酰肼。异构芳基甘氨酸的反应模式相同。
• Reaction of methyl dichloroacetate with substituted benzaldehydes under the conditions of the Darzens condensation
  作者：V. A. Mamedov、I. A. Nuretdinov

  DOI：10.1007/bf00863594

  日期：1992.9

  We have found that condensation of methyl dichloroacetate (1 with benzaldehyde, p-chloro- and p-bromobenzaldehyde in t-BuOH in the presence of t-BuOK yields methyl 3-aryl-3-chloro-2-oxopropionates (3-5). In the case of nitrobenzaldehydes the reaction products are alpha-chloro-ketones (6, 7) and mainly methyl 2-chloro-3-aryl-2,3-epoxypropionates (8, 9). Alpha-Chloroepoxide (10) is formed in the reaction with 2,4-dichlorobenzaldehyde.