N-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1097985-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1097985-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: QHTGPUFSPVQSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-3-[(4-methylphenyl) sulfonyl]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯基1,3-噻唑烷-4-酮磺酰基衍生物的简易合成、抗菌和抗病毒评估

  摘要：

  合成了一系列新型取代苯基1, 3-噻唑烷-4-酮磺酰基衍生物5(at) ，并筛选了其体外抗微生物和抗病毒活性。抗菌测定结果表明，化合物5d、5f、5g、5h、5i、5j对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均表现出显着的抑制活性，而化合物5g、5j、5o、5p、5q则表现出显着的抑制活性。分别与标准药物氨苄西林和克霉唑相比，对整套真菌菌株表现出显着的活性。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物表现出显着的抗菌效力。最活跃的抗菌化合物5j显示出对金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶的有效抑制作用，这可能是抗菌活性的作用机制。此外，所选化合物的抗病毒测试显示出对单纯疱疹病毒 1 (KOS)、单纯疱疹病毒 2 (G)、单纯疱疹病毒 1 (TK - KOS ACV r )、牛痘病毒、人类冠状病毒 (229E) 的显着活性。 ）、呼肠孤病毒-1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒 B4、黄热病病毒和甲型、乙型流感病毒。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105153
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 间羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯基1,3-噻唑烷-4-酮磺酰基衍生物的简易合成、抗菌和抗病毒评估

  摘要：

  合成了一系列新型取代苯基1, 3-噻唑烷-4-酮磺酰基衍生物5(at) ，并筛选了其体外抗微生物和抗病毒活性。抗菌测定结果表明，化合物5d、5f、5g、5h、5i、5j对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均表现出显着的抑制活性，而化合物5g、5j、5o、5p、5q则表现出显着的抑制活性。分别与标准药物氨苄西林和克霉唑相比，对整套真菌菌株表现出显着的活性。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物表现出显着的抗菌效力。最活跃的抗菌化合物5j显示出对金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶的有效抑制作用，这可能是抗菌活性的作用机制。此外，所选化合物的抗病毒测试显示出对单纯疱疹病毒 1 (KOS)、单纯疱疹病毒 2 (G)、单纯疱疹病毒 1 (TK - KOS ACV r )、牛痘病毒、人类冠状病毒 (229E) 的显着活性。 ）、呼肠孤病毒-1、辛德比斯病毒、柯萨奇病毒 B4、黄热病病毒和甲型、乙型流感病毒。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105153

文献信息

• Asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman reaction (aza-MBH): an interesting functional group-caused reversal of asymmetric induction
  作者：Min Shi、Ming-Juan Qi、Xu-Guang Liu

  DOI：10.1039/b814500h

  日期：——

  A highly efficient aza-Morita–Baylis–Hillman reaction (aza-MBH reaction) of N-tosyl salicylaldehyde imines with α,β-unsaturated ketones has been achieved by using β-isocupreidine (β-ICPD) as the catalyst (10 mol%) to give the corresponding adducts in good to high yields (90%–quant.) and excellent ee’s (up to 99% ee), with adducts showing the opposite absolute configuration to that of those obtained in the similar aza-MBH reaction of N-tosyl aldimines with α,β-unsaturated ketones.

  以δ²-异紫苏烷（δ²-ICPD）为催化剂（10 mol%），实现了N-对甲苯磺酰基水杨醛亚胺与δ,δ-不饱和酮的高效杂-MoritaâBaylisâHillman反应（杂-MBH反应），得到了相应的加合物，产率高（90%），ee值优异（ee值高达99%），加合物的绝对构型与N-对甲苯磺酰基醛亚胺与δ,δ-不饱和酮的类似杂-MBH反应相反。加合物的绝对构型与 N-对甲基苯磺酰亚胺与δ,δ-不饱和酮的类似偶氮-MBH 反应中得到的加合物的绝对构型相反。