(E)-1-(2-phenylsulfonylvinyl)cyclohexanol | 129083-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-phenylsulfonylvinyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 129083-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: KFIFLSDMDGQPEO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (E)-1-(2-phenylsulfonylvinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A practical route to (E)-γ-hydroxy-αβ-unsaturated phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87900-x

文献信息

• Photochemically induced radical alkenylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Yuuki Amaoka、Masanori Nagatomo、Mizuki Watanabe、Keisuke Tao、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c4sc01631a

  日期：——

  The direct alkenylation of C(sp3)–H bonds was achieved by employing benzophenone and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene under photo-irradiation conditions. This simple metal-free reaction enables the substitution of heteroatom-substituted methine, methylene and aliphatic C(sp3)–H bonds by (E)-sulfonylalkene units in a highly chemoselective manner. The derived sulfonylalkenes were further converted in a single step to the prenyl derivatives via a second photo-induced radical substitution and to the pyrrole derivatives via cyclization and aromatization steps. The present protocol thus serves as an efficient method for the direct extension of carbon skeletons for the synthesis of structurally complex natural products and pharmaceuticals.

  直接将C(sp3)−H键进行烯基化反应，通过在光照射条件下使用苯甲酮和1,2-双(苯磺酰基)乙烯实现。这一简单的无金属反应以高度化学选择性的方式，实现了杂原子取代的次甲基、亚甲基和脂族C(sp3)−H键被(E)-磺酰基烯烃单元的取代。由此衍生的磺酰基烯烃进一步通过第二次光引发的自由基取代反应一步转化为异戊二烯衍生物，或通过环化芳构化步骤转化为吡咯衍生物。因此，本方案成为一种高效的方法，可直接扩展碳骨架，用于合成结构复杂的天然产物和药物。
• Facile synthesis of E-γ-hydroxy-α,β-unsaturated sulfones from aldehydes
  作者：Esteban Dominguez、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97396-9

  日期：1990.1
• DOMINGUEZ, ESTEBAN;CARRETERO, JUAN CARLOS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2487-2490
  作者：DOMINGUEZ, ESTEBAN、CARRETERO, JUAN CARLOS

  DOI：——

  日期：——
• A practical route to (E)-γ-hydroxy-αβ-unsaturated phenyl sulfones
  作者：Esteban Dominguez、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87900-x

  日期：1990.1