(2R)-1-iodo-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-propane | 127516-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R)-1-iodo-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-propane
• 英文别名: (R)-1-iodo-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)propane；(R)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxypropyl iodide；2-[(2R)-3-iodo-2-methylpropoxy]oxane
• CAS: 127516-28-3
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: XMKWXNSBMXSYNA-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-iodo-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-propane 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2R,6S)-2,6-dimethyl-7-tetrahydropyranyloxy-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  13,17-Dimethyl-1-tritricontene 和 13,17-Dimethyl-1-pentacontene 的所有立体异构体的合成，雌性采采蝇的接触性信息素成分 Glossina austeni

  摘要：

  雌性采采蝇 (Glossina austeni) 的接触性信息素成分 13,17-二甲基-1-tritricontene (1) 和 13,17-二甲基-1-pentacontene (2) 的所有立体异构体都是从合成的受保护的顺-和反-2,6-二甲基庚烷-1,7-二醇 (3) 的对映体，由 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (4) 和甲基苯砜 (5) 的对映体制备.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3385::aid-ejoc3385>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (2rac)-{[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R)-1-iodo-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669

文献信息

• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。
• Mori, Kenji; Harada, Hironori; Zagatti, Pierre, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 259 - 267
  作者：Mori, Kenji、Harada, Hironori、Zagatti, Pierre、Cork, Alan、Hall, David R.

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of Epothilones Using Solid-Supported Reagents and Scavengers
  作者：R. Ian Storer、Toshiyasu Takemoto、Philip S. Jackson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200351413

  日期：2003.6.6
• Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

  日期：2000.8

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).