(S)-4-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]-2-oxazolidinone | 327615-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-2-(2-oxooxazolidin-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 327615-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: CZSNZWOFQTYEIG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (S)-4-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-4-[2-(diphenylphosphinoborane)ethyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性膦恶唑啉（JM-Phos）配体：烯丙基化反应的合成及应用。

  摘要：

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/jo001333h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-ethoxycarbonylamino-succinic acid dimethylester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-[2-(4-toluenesulfonyloxy)ethyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性膦恶唑啉（JM-Phos）配体：烯丙基化反应的合成及应用。

  摘要：

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/jo001333h

文献信息

• Tuning Rh(<scp>ii</scp>)-catalysed cyclopropanation with tethered thioether ligands
  作者：Derek Cressy、Cristian Zavala、Anthony Abshire、William Sheffield、Ampofo Darko

  DOI：10.1039/d0dt03019h

  日期：——

  this study, we report our efforts to use tethered thioether ligands to tune the reactivity of RhII-carbene mediated cyclopropanation of olefins with ethyl diazoacetate. Microwave methods enabled the synthesis of a family of RhII complexes in which tethered thioether moieties were coordinated to axial sites of the complex. Different tether lengths and thioether substituents were screened to optimise cyclopropane

  Dirhodium（II）桨轮配合物在重氮介导的环丙烷化反应中具有很高的效用，重氮乙酸乙酯是该反应中最常用的重氮化合物之一。在这项研究中，我们报告了我们的努力，以使用束缚的硫醚配体来调节Rh II-卡宾介导的重氮乙酸乙酯与烯烃的环丙烷化反应。微波方法能够合成Rh II家族系链硫醚部分与配合物的轴向位点配位的配合物。筛选了不同的系链长度和硫醚取代基，以优化环丙烷的收率并最小化副产物的形成。此外，当使用等摩尔的重氮和烯烃时，获得了良好的产率。结构和光谱研究表明，束缚的硫醚改变了铑核的电子结构，这对催化剂的性能至关重要。催化剂的计算模型进一步证明了系留的硫醚有助于增加产量。