赫斯特荧光染料33258(游离) | 23491-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 赫斯特荧光染料33258(游离)
• 英文名称: p-{5-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazol-2-yl]benzimidazol-2-yl}phenol
• 英文别名: Hoechst 33258；(2'-[4-hydroxyphenyl]-5-[4-methyl-1-piperazinyl]-2,5'-bi-1H-benzimidazole)；2-(4-hydroxyphenyl)-5-[5-(4-methylpipera-zine-1-yl)-benzimidazo-2-yl]-benzimidazole；Pibenzimol；4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenol
• CAS: 23491-44-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O
• 分子量: 424.505
• InChiKey: INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314 °C
• 沸点：
  746.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

生物活性

Hoechst 33258是一种荧光染料，与dsDNA结合时会发出蓝色荧光。

靶点

• IC50: 51.31±4.56 μM (HeLa 细胞), 32.43±3.27 μM (HL60 细胞), 15.42 ± 2.16 μM (U937 细胞)

体外研究

Hoechst 33258是一种带有头尾二苯咪唑结构的荧光化合物，最初被发现对小鼠白血病L1210细胞具有细胞毒性。它还评估了其对人肿瘤细胞系（宫颈癌细胞系HeLa、人类早幼粒细胞白血病细胞HL60和U937细胞系）的细胞毒性。在HeLa、HL60和U937细胞中，Hoechst 33258的IC50分别为51.31±4.56 μM、32.43±3.27 μM 和 15.42±2.16 μM。研究还对七个不同组织起源的肿瘤细胞系以及正常Madine-Darby犬肾细胞（MDCK）进行了评估。除了MCF-7细胞外，所有暴露于Hoechst 33258的细胞表现出从84×10^-6到191.5×10^-6 mol/dm^3不等的半数抑制浓度（GI50）。在相同实验条件下，作为结合参考化合物使用的Hoechst 33258能够阻止细胞周期在S期和G0/G1期停滞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赫斯特荧光染料33258(游离) 在 ammonium acetate buffer 、 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以17%的产率得到(4E)-2-碘-4-[5-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑-2-基]-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基]环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Martin, Roger F.; Pardee, Marshall; Kelly, David P., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 2, p. 373 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Hoechst 33258 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到赫斯特荧光染料33258(游离)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYL BRIDGED DYES
  [FR] COLORANTS À PONT SILYLE

  摘要：

  Provided herein are fluorescent dyes possessing a broad range of silyl modifications, which can be used, for example, for enabling brighter dyes, red-shifting of fluorescence, and as handles,e.g., for the introduction of sensors and/or targeting groups, including no-wash fluorogenic labeling agents for nuclear DNA, SnapTag® proteins, and HaloTag® proteins. The fluorescent dyes have the following structure: or a tautomer thereof, or a salt of the foregoing, wherein values for the variables (e.g., X, Z1, Z2, R3, R6, R7, R11) are as described herein.

  公开号：

  WO2023064790A1

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010120621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or Formula (II) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)或Formula (II)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] PBD CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PBD POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017172930A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯并苯二氮卓（PBD）前药及其共轭物。本公开还涉及所述共轭物的药物组合物，以及制造和使用它们的方法。
• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• METAL COMPLEX PHOSPHATIDYL-INOSITOL-3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Meggers Eric

  公开号：US20090275547A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided are novel organometallic compounds that inhibit PI3K lipid kinase and phospho-AKT in human melanoma cells, and also inhibit the migration of melanoma cells. The present invention is also directed to methods for inhibiting cancer cell proliferation, migration or both comprising contacting a cancer cell with a disclosed organometallic kinase inhibitor. Also disclosed are methods for treating a kinase-affected disease or condition comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a disclosed organometallic kinase inhibitor.

  提供的是新型有机金属化合物，它们能抑制人黑色素瘤细胞中的PI3K脂质激酶和磷酸化AKT，并且还能抑制黑色素瘤细胞的迁移。本发明还涉及抑制癌细胞增殖、迁移或两者的方法，包括将癌细胞与公开的有机金属激酶抑制剂接触。还公开了治疗激酶相关疾病或状况的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的公开的有机金属激酶抑制剂。