(Z)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene
• 英文别名: diphenyl[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]phosphine；(Z)-diphenyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphine；(1-methyl-2-phenylethenyl)diphenylphosphine；(Z)-diphenyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphane；(Z)-1-phenyl-2-diphenylphosphanyl-1-propene；((Z)-1-Methyl-2-phenyl-vinyl)-diphenyl-phosphane；diphenyl-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]phosphane
• 化学式: C₂₁H₁₉P
• 分子量: 302.356
• InChiKey: UJYYNNQPONHXAT-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene 在 双氧水 作用下， 生成 (Z)-1-phenyl-2-diphenylphosphinyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  炔烃和有机y催化的相关碳键碳多键的分子间加氢磷酸化作用。

  摘要：

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。

  DOI：

  10.1021/jo030163g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 二苯基膦 在 (thf)4Ca(PPh₂)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-diphenylphosphino-1-propene
  参考文献：
  名称：

  vinylphosphanes的催化合成通过炔烃和butadiynes的钙介导的分子间hydrophosphanylation

  摘要：

  钙络合物[（thf）4 Ca（PPh 2）2 ]（1）是一种非常有效的催化剂，可用于进行R–C C–R型（R = Me，Ph）的取代炔烃的氢磷酰化反应，产生（E）- 1,2-二苯基-1-二苯基膦烯基（2a）和（Z）-1-苯基-2-二苯基膦基-1-丙烯（2b）。RC C– CC C-R类型的丁二炔的钙介导的氢膦酰化作用（R = Me，SiMe 3，Ph，Mes，t Bu）进行的选择性较低，并且获得了多种产品，例如1,4-取代的1,4 -双（二苯基膦基）-1,3-丁二烯（3），1,4-二苯基-1,2-双（二苯基膦基）-1,3-丁二烯（4）和1,4-二（叔丁基）-1,4-双（二苯基膦基）丁1 2-二烯（5）。除了这些区域异构体之外，还获得了关于C ＝ C双键[（E）/（Z）异构体]的几种构型异构体。可以通过首先将催化剂1的Ca–P键添加到C中来制定催化循环C三键总是导致形成中间体，该中间体在1位

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.058

文献信息

• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• Lithium‐Aluminate‐Catalyzed Hydrophosphination Applications
  作者：Victoria A. Pollard、Allan Young、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201906807

  日期：2019.8.26

  tested as a catalyst for hydrophosphination of alkynes, alkenes, and carbodiimides. Based on the collective evidence of stoichiometric reactions, NMR monitoring studies, kinetic analysis, and DFT calculations, a mechanism involving deprotonation, alkyne insertion, and protonolysis is proposed for the [iBu3AlHLi]2 aluminate catalyzed hydrophosphination of alkynes with diphenylphosphine. This study enhances

  磷铝铝酸锂iBu 3 AlPPh 2 Li（THF）3已通过X射线晶体学和NMR光谱法合成，分离并表征，已被用作炔烃，烯烃和碳二亚胺的加氢磷酸化催化剂。基于化学计量反应，NMR监测研究，动力学分析和DFT计算的集体证据，提出了一种涉及去质子化，炔烃插入和质子分解的机理，用于[iBu 3 AlHLi] 2铝酸盐催化炔烃与二苯膦的加氢磷酸化反应。这项研究进一步促进了使用常见的可持续主族金属的无过渡金属，原子经济均相催化的发展。
• Regioselective Single and Double Hydrophosphination and Hydrophosphinylation of Unactivated Alkynes
  作者：Miriam M. I. Basiouny、Deborah A. Dollard、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b01538

  日期：2019.8.2

  A lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex was used as a precatalyst for both hydrophosphination and hydrophosphinylation of alkynes under mild conditions. In the case of hydrophosphination, the catalyst induced monoaddition with high regiospecificity, yielding only the anti-Markovnikov product, and stereoselectivity that could be controlled on the basis of the reaction conditions. Undertaking

  基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物用作在温和条​​件下炔烃的加氢磷酸化和加氢膦酰基化的预催化剂。在加氢磷酸化的情况下，该催化剂以高区域特异性诱导单加成，仅产生抗马尔科夫尼科夫产物和可根据反应条件控制的立体选择性。用过量的膦进行催化，以E异构体为主要产物。然而，使用过量的炔烃，Z异构体被分离为主要产物。对催化循环的简要研究表明，磷化镧活性催化剂的二聚体形式提供了Z异构体作为动力学产物，然后进行异构化以生成最终的E异构体。在氢次膦酰基化的情况下，化学选择性取决于所用炔烃的性质。末端炔烃仅产生双加成产物，而内部炔烃则成功分离出单加成产物和双加成产物。由于仅分离出抗马尔科夫尼科夫产物，氢次膦酰基化还显示出高的化学和区域选择性。内部炔烃的单氢次膦酰基化几乎只给出了E异构体，所有炔烃的两次氢次膦酰化导致了1,2-加成产物。
• Photocatalytic Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes Using Diphenylphosphine and Triamidoamine‐Supported Zirconium
  作者：Bryan T. Novas、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1002/ejic.201801079

  日期：2019.3.31

  Reactions of alkene or alkyne with diphenylphosphine and catalytic [κ5‐N,N,N,N,C‐(Me3SiNCH2CH2)2NCH2CH2NSiMe2CH2]Zr (1) are greatly enhanced under photolysis, providing viable catalytic hydrophosphination with a broad substrate scope. Whereas diphenylphosphine had been an inaccessible substrate under thermal conditions, complete conversion of alkene substrates to tertiary phosphine is achieved in as

  与二苯膦和催化烯烃或炔烃的反应[κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，N，C - （ME 3 SiNCH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NSiMe 2 CH 2 ]锆（1）都大大下光解增强，提供了广泛的底物范围可行的催化加氢磷酸化。而二苯基膦已经热条件下无法访问的基板，烯烃底物的叔膦的完全转化在少在与环境温度下实现的四个小时1在紫外线照射下。以前的惰性烯烃现在是具有二苯膦的加氢磷酸化底物，以产生具有可调的空间和电子特性的叔膦配体。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphines:  A Rhodium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Silylphosphine
  作者：Minoru Hayashi、Yutaka Matsuura、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/jo061739f

  日期：2006.11.1

  A novel rhodium-catalyzed hydrophosphination of alkynes using a silylphosphine as a phosphino group source is described. A variety of alkynes, both terminal and internal ones with aryl, alkyl, and carboxyl groups, gave the corresponding alkenylphosphines in a highly regioselective and syn-selective manner. Alkenes with an electron-withdrawing group also gave the corresponding adducts in good yields

  描述了使用甲硅烷基膦作为膦基源的新型铑催化炔烃的加氢磷酸化反应。各种具有芳基，烷基和羧基的炔烃，包括末端和内部的炔烃，都以高度区域选择性和顺选择性的方式得到相应的烯基膦。具有吸电子基团的烯烃也以良好的产率得到相应的加合物。