6-amino-1-furfuryluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-furfuryluracil
• 英文别名: 6-amino-1-(2-furylmethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1-(furan-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD02904574
• 分子量: 207.189
• InChiKey: GHRQDNKXGRCCNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-furfuryluracil 在 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到5,6-diamino-1-furfuryluracil
  参考文献：
  名称：

  Xanthine modulators of metabolism of cellular P-450

  摘要：

  一类新的黄嘌呤化合物，在1、3、7和8位置各异取代，具有调节参与药物代谢的关键酶活性的能力。这些化合物通常对影响药物代谢有用，特别是在延长通过P-450介导途径代谢的化合物的循环半衰期方面。

  公开号：

  US06075029A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基甲基-脲 、 氰乙酸 以79%的产率得到6-amino-1-furfuryluracil
  参考文献：
  名称：

  新型1-和8-取代-3-糠基黄嘌呤作为腺苷受体拮抗剂的合成及药理评价

  摘要：

  描述了一组重要的3-糠基黄嘌呤衍生物的合成。测定对大鼠A 1和人A 2A，A 2B和A 3受体的结合亲和力。几种3-糠基-7-甲基黄嘌呤衍生物对人A 2B受体具有中等至高亲和力，这是活性最高的化合物（10d），对h A 2B受体的K i为7.4 nM ，选择性超过r A 1。H 2A和h A 2A受体分别高达14倍和11倍。h A 3的相似性 该组所有成员的受体均非常低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.034

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 3*. Piracetam in the three-component reaction with methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-010-0075-6

  日期：2010.1

  Three-component reaction of Piracetam, methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles, such as 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, 4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one and N-substituted ureas, has been studied. This reaction resulted in fluorinated heterocyclic derivatives of Piracetam.

  研究了吡拉西坦、三氟丙酮酸甲酯和 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、4-(4-甲苯氨基)戊-3-烯-2-酮和 N-取代的脲类）的三组分反应。这一反应产生了吡拉西坦的氟化杂环衍生物。
• Methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imines in cyclocondensation reactions with 1,3-binucleophilic reagents
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s10593-013-1265-6

  日期：2013.6

  Cyclocondensation reactions of methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imines with N-substituted ureas, N-benzylbenzamidine, 2-aminothiazoline, methyl 3-aminocrotonate, and 6-aminouracils leading to imidazolidine-2,4-diones, 3,5-dihydroimidazol-4-ones, 2,3-dihydroimidazo[2,1-d][1,3]thiazol-5(6H)-one, 4,5-dihydro-1H-pyrroles, and 5,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-triones have been studied.
• US6075029A
  申请人：——

  公开号：US6075029A

  公开（公告）日：2000-06-13
• [EN] COMPOUNDS FOR INCREASED BIOAVAILABILITY<br/>[FR] COMPOSES A BIODISPONIBILITE AMELIOREE
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO1999035148A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) A new class of xanthine compounds, variously substituted at the 1, 3, 7 and 8 positions, is characterized by an ability to modulate the activity of key enzymes involved in drug metabolism. These compounds generally are useful in affecting drug metabolism and, particularly, in extending the circulating half-life of compounds that are metabolized via P-450-mediated pathways.(FR) La présente invention concerne une nouvelle classe de composés de la xanthine, diversement substitués en position 1, 3, 7 et 8, et caractérisés en ce qu'ils sont capables de moduler l'activité d'enzymes clés impliqués dans le métabolisme des médicaments. En général, ces composés sont utilisés pour modifier le métabolisme des médicaments et, en particulier, pour étendre la demi-vie circulante de composés qui sont métabolisés via les voies à médiation P-450.
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1- and 8-substituted-3-furfuryl xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.034

  日期：2009.9

  The synthesis of an important set of 3-furfurylxanthine derivatives is described. Binding affinities were determined for rat A1 and human A2A, A2B and A3 receptors. Several of the 3-furfuryl-7-methylxanthine derivatives showed moderate-to-high affinity at human A2B receptors, the most active compound (10d) having a Ki of 7.4 nM for hA2B receptors, with selectivities over rA1 and hA2A receptors up to

  描述了一组重要的3-糠基黄嘌呤衍生物的合成。测定对大鼠A 1和人A 2A，A 2B和A 3受体的结合亲和力。几种3-糠基-7-甲基黄嘌呤衍生物对人A 2B受体具有中等至高亲和力，这是活性最高的化合物（10d），对h A 2B受体的K i为7.4 nM ，选择性超过r A 1。H 2A和h A 2A受体分别高达14倍和11倍。h A 3的相似性 该组所有成员的受体均非常低。