1,1,1-tribromo-3-methyl-3-butene | 71600-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,1-tribromo-3-methyl-3-butene
• 英文别名: 1,1,1-tribromo-3-methylbut-3-ene；2-Methyl-4,4,4-tribrom-buten-1；4,4,4-tribromo-2-methyl-but-1-ene；4,4,4-Tribromo-2-methylbut-1-ene
• CAS: 71600-33-4
• 化学式: C₅H₇Br₃
• 分子量: 306.823
• InChiKey: ISUZNFXMJFPGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tribromo-3-methyl-3-butene 在 正丁基锂 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 trans-3-methyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Mitra, Manjushri M., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 669 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 三溴甲烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1,1,1-tribromo-3-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  相转移条件下烯丙基溴与溴仿和碱的反应

  摘要：

  在相转移条件下，烯丙基溴化物与溴仿和碱水溶液的反应在很大程度上取决于催化剂。当使用苄基三乙基氯化铵时，主要的主要产物是4,4,4-三溴丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/c39790000210

文献信息

• Steuerung einer reaktionsverzweigung durch geeignete phasentransfer-katalysatoren anwendungen der phasentransfer-katalyse 37.
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Jürgen Wilkenloh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96761-3

  日期：1987.1

  The influence of phase transfer catalyst structure on a branching of reaction paths is recorded. An almost complete change-over of mechanisms can be achieved. Reaction of allyl bromide with bromoform/sodium hydroxide/catalyst yields carbene adduct and displacement products and . Two new and unusual catalysts, AsPh4Cl and [Ph3PNPPh3] Cl, give substitution: addition ~10:1, wheras NMe4Cl and benzo-15-crown-5

  记录相转移催化剂结构对反应路径分支的影响。可以实现几乎完全的机制转换。烯丙基溴与溴仿/氢氧化钠/催化剂的反应产生卡宾加合物和取代产物和。两个新的和不寻常的催化剂，ASPH 4 Cl和[PH 3 PNPPh 3 ]氯，给替代：除了〜10：1，wheras NMe4Cl和苯并-15-冠-5导致〜1：4，无论是在高转换率。
• The reactions of some 1,1,1-tribromo-alkyl systems with thiolate anions
  作者：Hark S. Baird、Alireza Hoorfar、Manjushri Mitra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92946-6

  日期：1981.1
• Dehmlow, Eckehard V.; Wilkenloh, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 125 - 128
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Wilkenloh, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular trapping of α-alkyl-α-trimethylsilyl-carbenes (carbenoids) by addition to carboncarbon double bonds
  作者：Mark S. Baird、Sheila R. Buxton、Manjushri Mitra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87436-5

  日期：1982.1