trans-3-methyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene | 31734-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-3-methyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: trans-3-methyl-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene；(E)-1-trimethylsilyl-3-methylbuta-1,3-diene；(E)-3-methyl-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene；(E)-2-Methylbuta-1,3-dien-4-yl-(trimethyl)-silan；trans-1-Trimethylsilyl-3-methylen-buten-(1)；trimethyl-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 31734-55-1
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: FORUIMZOOANTEZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aR,7aS)-5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从1-三甲基甲硅烷基丁二烯到烯丙基硅烷的Diels-Alder路线

  摘要：

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这

  DOI：

  10.1039/p19810002415
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-3-methyl-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 trans-3-methyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Buxton, Sheila R.; Mitra, Manjushri M., Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 669 - 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of alkali metal-unsaturated hydrocarbon adducts
  作者：John J. Eisch、Goutam Gupta

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83269-6

  日期：1979.3

  The chemical behavior of alkali metal adducts of α,β-unsaturated organosilanes was investigated by generating the adducts with lithium or potassium metal in donor solvents at −78°C and studying the ensuing reduction, bimolecular coupling, cleavage and isomerization processes. Chosen for study were the triphenylvinyl derivatives of silicon, germanium and tin, as well as other vinyl-, phenyl-, allyl-

  研究了α，β-不饱和有机硅烷的碱金属加合物的化学行为，方法是在-78°C下在供体溶剂中与锂或钾金属生成加合物，并研究随后的还原，双分子偶联，裂解和异构化过程。选择进行研究的是硅，锗和锡的三苯基乙烯基衍生物，以及其他乙烯基，苯基，烯丙基，1,3-链二烯基，1-炔基和环丙基-硅烷。通过评估取代基对碱金属的反应性等级，确定了硅上这些取代基的电子亲和力的经验顺序：1,3-链二烯基> 1-炔基> 1-链烯基>苯基>> 2-链烯基或环丙基。ESR数据可用于解释自由基阴离子中间体的反应性和观察到的反应途径。p π →交通d π稳定化。
• Some striking rate and migration effects of trimethylsilyl substituents on cyclopropene isomerisation
  作者：Robin Walsh、Christian Wolf、Sven Untiedt、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39920000422

  日期：——

  Kinetic studies of the gas-phase isomerisation of two trimethylsilyl substituted cyclopropenes reveal a novel 1,4 Me3Si-shfit and a rate enhancement of ca. 1200 corresponding to a 1,2 Me3Si-shift, both explicable in terms of β-stabilisation of the biradical intermediate.

  对两种三甲基硅烷取代的环丙烯进行气相异构化的动力学研究发现了一种新的 1,4 Me3Si-shfit 和与 1,2 Me3Si-shift 相对应的约 1200 的速率增强，这两种情况都可以用双环状中间体的 β 稳定化来解释。
• Organometallic compounds of Group III. XIX. Regiospecificity and stereochemistry in the hydralumination of unsymmetrical acetylenes. Controlled cis or trans reduction of 1-alkynyl derivatives
  作者：John J. Eisch、Michael W. Foxton

  DOI：10.1021/jo00822a012

  日期：1971.11
• Walsh, Robin; Untiedt, Sven; Stohlmeier, Michael, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 637 - 642
  作者：Walsh, Robin、Untiedt, Sven、Stohlmeier, Michael、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• CARTER, M. J.;FLEMING, I.;PERCIVAL, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2415-2434
  作者：CARTER, M. J.、FLEMING, I.、PERCIVAL, A.

  DOI：——

  日期：——