2-<2-(trimethylsilyloxy)benzylideneamino>acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(trimethylsilyloxy)benzylideneamino>acetonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OSi
• 分子量: 232.357
• InChiKey: FVJROFOPWOZTDL-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(trimethylsilyloxy)benzylideneamino>acetonitrile 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aS,9bS)-2,3a-Dimethyl-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-b]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(3H)-ones 通过 Azomethine Ylides 与 α,β-不饱和酯的环加成立体选择性合成

  摘要：

  由带有羟基或其 O-保护部分的 α-亚苄基氨基腈与 α,β-不饱和酯（如马来酸二甲酯、富马酸、丙烯酸甲酯、巴豆酸、甲基丙烯酸酯和肉桂酸酯）生成的偶氮甲碱叶立德的环加成立体选择性地导致 3,3a-反式-3a,9b-cis-3a,9b-dihydro[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole-4(3H)-ones 在随后的内酯​​化后。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.808
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2-hydroxybenzylideneamino)acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-<2-(trimethylsilyloxy)benzylideneamino>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(3H)-ones 通过 Azomethine Ylides 与 α,β-不饱和酯的环加成立体选择性合成

  摘要：

  由带有羟基或其 O-保护部分的 α-亚苄基氨基腈与 α,β-不饱和酯（如马来酸二甲酯、富马酸、丙烯酸甲酯、巴豆酸、甲基丙烯酸酯和肉桂酸酯）生成的偶氮甲碱叶立德的环加成立体选择性地导致 3,3a-反式-3a,9b-cis-3a,9b-dihydro[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole-4(3H)-ones 在随后的内酯​​化后。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.808

文献信息

• UENO, KAZUNORI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 808-815
  作者：UENO, KAZUNORI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(3<i>H</i>)-ones through Cycloadditions of Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.808

  日期：1989.3

  Cycloadditions of azomethine ylides generated from α-benzylideneamino nitriles bearing a hydroxyl or its O-protected moiety with α,β-unsaturated esters such as dimethyl maleate, fumarate, methyl acrylate, crotonate, methacrylate, and cinnamate lead stereoselectively to 3,3a-trans-3a,9b-cis-3a,9b-dihydro[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole-4(3H)-ones after subsequent lactonization.

  由带有羟基或其 O-保护部分的 α-亚苄基氨基腈与 α,β-不饱和酯（如马来酸二甲酯、富马酸、丙烯酸甲酯、巴豆酸、甲基丙烯酸酯和肉桂酸酯）生成的偶氮甲碱叶立德的环加成立体选择性地导致 3,3a-反式-3a,9b-cis-3a,9b-dihydro[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole-4(3H)-ones 在随后的内酯​​化后。