4-<3-<(dimethylamino)methyl>phenoxy>butyronitrile | 89378-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<3-<(dimethylamino)methyl>phenoxy>butyronitrile
• 英文别名: 4-<3-(N,N-Dimethylaminomethyl)phenoxy>butanenitrile；4-{3-[(dimethylamino)methyl]phenoxy}butyronitrile；4-[3-[(Dimethylamino)methyl]phenoxy]butanenitrile
• CAS: 89378-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: DXSOJMBUEJVNEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3-<(dimethylamino)methyl>phenoxy>butyronitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-{2-[3-(3-Dimethylaminomethyl-phenoxy)-propyl]-1H-imidazol-4-yl}-ethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  组胺类似物，XXXV：含有 H2-拮抗剂经典部分的 2-取代组胺衍生物 - 一类新型 H1-激动剂

  摘要：

  一种新型的 H1 激动剂是由必需的组胺结构与部分 H2 拮抗剂组合而成的。2,4-二取代咪唑衍生物是由亚胺酸甲酯与1,3-二羟基丙酮、1,4-二羟基丁酮或2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-1-乙酸丁酯在液态NH3中反应合成的。咪唑中间体通过简单的脱保护、Gabriel 合成然后脱保护或通过腈进行侧链延伸和最终氢化转化为组胺类似物。筛选新化合物对分离的豚鼠回肠的 H1 活性和对分离的豚鼠右心房的 H2 拮抗活性。这些物质是相对较弱的 H1 激动剂和中度 H2 阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260306
• 作为产物：
  描述：

  3-[(二甲基氨基)甲基]苯酚 、 4-溴丁腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-<3-<(dimethylamino)methyl>phenoxy>butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007

文献信息

• Heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0106080A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  Heterocyclische Verbindungen der allgemeinen tautomeren Formeln I: in der: Q für einen Thiophenring steht, dessen Einarbeitung in den Rest des Moleküls durch Bindungen in 2- und 5-Stellung oder in 2- und 4-Stellung erfolgt ist, oder wobei Q für einen Thiazolring steht, dessen Einarbeitung in den Rest des Moleküls durch Bindungen in 2- und 4-Stellung erfolgt ist, oder wobei Q für einen Benzolring steht, dessen Einarbeitung in den Rest des Moleküls durch Bindungen in 1- und 3-Stellung erfolgt ist; X im Fall, daß Q die Bedeutung Thiophen oder Thiazol hat, für Methylen, Y für Schwefel steht und m den Wert 2 oder 3 hat, X im Fall, daß Q die Bedeutung Benzol hat, für Sauerstoff, Y für eine Einfachbindung steht und m den Wert 3 oder 4 hat; R3 für eine Aminogruppe oder eine Aminoarylgruppe steht; sowie die physiologisch annehmbaren Salze davon, die sich durch eine verbesserte antagonistische Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren auszeichnen, Herstellungsverfahren für diese Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.

  一般同分异构式 I 的杂环化合物 中： Q 代表噻吩环，通过 2-和 5-位或 2-和 4-位上的键与分子的其余部分结合；或 Q 代表噻唑环，通过 2-和 4-位上的键与分子的其余部分结合；或 Q 代表苯环，通过 1-和 3-位上的键与分子的其余部分结合； 如果 Q 是噻吩或噻唑，X 代表亚甲基，Y 代表硫，m 代表 2 或 3、 如果 Q 是苯，X 代表氧、 Y 代表单键，m 的值为 3 或 4； R3 代表氨基或氨基芳基； 及其生理上可接受的盐类，这些盐类的特点是对组胺 H2 受体的拮抗作用有所改善。
• Histamine H2 receptor antagonists. 1. Synthesis of N-cyano and N-carbamoyl amidine derivatives and their biological activities
  作者：Isao Yanagisawa、Yasufumi Hirata、Yoshio Ishii

  DOI：10.1021/jm00373a007

  日期：1984.7

  inhibitors of gastric acid secretion induced by histamine in anesthetized dogs. Of these compounds, furan (8c) and [(diaminomethylene)amino]thiazole derivatives (16c) were found to be more potent than cimetidine in both assays. In contrast to the guanidine series, methyl substitution at the terminal nitrogen of the cyano amidines was detrimental to the activities. Furthermore, acid hydrolysis of the cyano amidines

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。
• Histamine Analogues, XXXV: 2-Substituted Histamine Derivatives Containing Classical Moieties of H2-Antagonists - a Novel Class of H1-Agonists
  作者：Volkmar Zingel、Sigurd Elz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19933260306

  日期：——

  A new type of H1‐agonists resulted from the combination of the essential histamine structure with parts of H2‐antagonists. 2,4‐Disubstituted imidazole derivatives were synthesized by reaction of imidic acid methyl esters with 1,3‐dihydroxypropanone, 1,4‐dihydroxybutanone or 2‐oxo‐4‐phthalimido‐1‐butylacetate in liquid NH3. The imidazole intermediates were converted into histamine analogues by simple

  一种新型的 H1 激动剂是由必需的组胺结构与部分 H2 拮抗剂组合而成的。2,4-二取代咪唑衍生物是由亚胺酸甲酯与1,3-二羟基丙酮、1,4-二羟基丁酮或2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺-1-乙酸丁酯在液态NH3中反应合成的。咪唑中间体通过简单的脱保护、Gabriel 合成然后脱保护或通过腈进行侧链延伸和最终氢化转化为组胺类似物。筛选新化合物对分离的豚鼠回肠的 H1 活性和对分离的豚鼠右心房的 H2 拮抗活性。这些物质是相对较弱的 H1 激动剂和中度 H2 阻滞剂。