tri(p-tolyl)germane | 3351-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(p-tolyl)germane
• 英文别名: (p-Tol)₃GeH；Tri-p-tolylgerman；(p-tolyl)3GeH；HGe(p-tolyl)3；Germane, tris(4-methylphenyl)-；tris(4-methylphenyl)germane
• CAS: 3351-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₂Ge
• 分子量: 346.996
• InChiKey: WCMUHOCFVIWMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(p-tolyl)germane 在 CF₃SO₃H 、 Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (tert-Bu)2MeSiGe(p-tolyl)2-Ge(p-tolyl)2SiMe(tert-Bu)2
  参考文献：
  名称：

  Heavy cyclopropene analogues R4SiGe2 and R4Ge3 (R = SiMe Bu2) – New members of the cyclic digermenes family

  摘要：

  1H-Siladigermirene R4SiGe2 (2a) and 1H-trigermirene R4Ge3 (2b) (R = SiMe'Bu,) with a Ge=Ge double bond were synthesized by the reaction of tetrachlorodigermane RGeCl2-GeCl2R with dilithiosilane R2SiLi2 and dilithiogermane R2GeLi2, respectively. The skeletal Ge=Ge double bond of 2a is trans-bent (51.0(2)degrees) with a bond distance of 2.2429(6) angstrom. The reaction of both 2a and 2b with CH2Cl2 resulted in the formation of unusual four-membered ring compounds 5a and 5b as a result of a ring expansion reaction. 1H-Trisilirene 7a and 3H-disilagermirene 7b with an Si=Si double bond also smoothly reacted with CH2Cl2 to yield the four-membered ring systems 8a and 8b, respectively. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.049
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 在 Mg 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tri(p-tolyl)germane
  参考文献：
  名称：

  Heavy cyclopropene analogues R4SiGe2 and R4Ge3 (R = SiMe Bu2) – New members of the cyclic digermenes family

  摘要：

  1H-Siladigermirene R4SiGe2 (2a) and 1H-trigermirene R4Ge3 (2b) (R = SiMe'Bu,) with a Ge=Ge double bond were synthesized by the reaction of tetrachlorodigermane RGeCl2-GeCl2R with dilithiosilane R2SiLi2 and dilithiogermane R2GeLi2, respectively. The skeletal Ge=Ge double bond of 2a is trans-bent (51.0(2)degrees) with a bond distance of 2.2429(6) angstrom. The reaction of both 2a and 2b with CH2Cl2 resulted in the formation of unusual four-membered ring compounds 5a and 5b as a result of a ring expansion reaction. 1H-Trisilirene 7a and 3H-disilagermirene 7b with an Si=Si double bond also smoothly reacted with CH2Cl2 to yield the four-membered ring systems 8a and 8b, respectively. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.049

文献信息

• Oxidative addition of Group 14 hydrides to osmium(O), osmium(II) and ruthenium(O) complexes. Crystal structures of Os(SiEt3)H(CO )2 (PPh3) 2 and Os(Ge[p-tolyl]3) H(CO) 2(PPh3) 2
  作者：George R. Clark、Kevin R. Flower、Clifton E.F. Rickard、Warren R. Roper、David M. Salter、L.James Wright

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83374-5

  日期：1993.12

  Treatment of M(CO)2(PPh3)3 with HER2R′ (M  Os; E  Si; R  R′ Me, Et, Ph; R  Ph, R′  H; E  Ge, Sn; R  R′ p-tolyl; M  Ru; E  Sn; R  R′= p-tolyl) affords the corresponding oxidative addition products M(ER2R′)H(CO)2(PPh3)2 (1–8). The crystal structures of two complexes, Os(SiEt3)H(CO)2(PPh3)2 (2) and Os(Ge[p-tolyl])3H(CO)2(PPh3)2 (6) have been determined. Reaction between HSnMe3 and any one

  M（CO）的治疗2（PPH 3）3与HER 2 R'（M锇，E的Si; RR'ME等中，Ph; RpH值，R'H;ê戈的Sn; RR' p -甲苯基; M茹，E的Sn; RR'= p -甲苯基），得到相应的氧化加成产物M（ER 2 R'）H（CO）2（PPH 3）2（1 – 8）。Os（SiEt 3）H（CO）2（PPh 3）2（2）和Os（Ge [ p- tolyl]）3 H（CO）2的配合物的晶体结构（PPh 3）2（6）已经确定。HSnMe 3与以下任何一种化合物OsHCl（CO）（PPh 3）3，Os（Ph）X（CO）（PPh 3）2（X I，Cl），Os（SiMe 2 Cl）Cl之间的反应（CO）（PPh 3）2产生yield（IV）络合物Os（SnMe 3）2 H 2（CO）（PPh 3）2（9）。T 1的测定表明9中的氢化物配体以经典方式配位，而不是η2-二氢。
• Reaction of digermanes and related Ge-Si compounds with trifluoromethanesulfonic acid: synthesis of helpful building blocks for the preparation of Ge-Ge(Si)-catenated compounds
  作者：Kirill V. Zaitsev、Yuri F. Oprunenko、Andrei V. Churakov、Galina S. Zaitseva、Sergey S. Karlov

  DOI：10.1515/mgmc-2014-0012

  日期：2014.1.1

  Abstract The reaction of a series of compounds, Ar3 Ge-MR3, 1–4 (Ar=Ph, p-Tol, M=Si, Ge, R=Ph, Me, tBu), with one equivalent of trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) was investigated. The corresponding triflates were isolated in several cases. The molecular structure of Ph3 Ge-GePh2 OTf (5) in solid state was investigated by X-ray analysis. The triflates were converted to the corresponding chlorides

  摘要 一系列化合物 Ar3 Ge-MR3, 1–4 (Ar=Ph, p-Tol, M=Si, Ge, R=Ph, Me, tBu) 与一当量的三氟甲磺酸 (HOTf) 的反应被调查。在几种情况下分离了相应的三氟甲磺酸酯。通过 X 射线分析研究了固态 Ph3 Ge-GePh2 OTf (5) 的分子结构。三氟甲磺酸酯在氯化铵的作用下转化为相应的氯化物。
• Radical Cyclizations of Acylgermanes. New Reagent Equivalents of the Carbonyl Radical Acceptor Synthon
  作者：Dennis P. Curran、Ulf Diederichsen、Michael Palovich

  DOI：10.1021/ja970219m

  日期：1997.5.1

  varied over 2 orders of magnitude by changing the germanium substituents. Acyltriarylgermanes are among the best radical acceptors yet identified, and this quality makes them superior reagent equivalents of the carbonyl radical acceptor synthon. Parent cyclizations in the 4-exo and 7-exo modes fail. Attempted 3-exo cyclization results in a 1,2-acyl shift...

  报道了对酰基锗烷在自由基环化中作为受体的能力的深入研究。自由基添加到酰基锗烷上，所产生的 α-锗烷基烷氧基自由基的快速碎裂提供了酮和锗烷基。胚芽自由基依次通过加成或提取来传播链，因此反应通过单分子链转移 (UMCT) 过程发生。相比之下，酰基硅烷也起到自由基受体的作用，但它们不参与 UMCT 过程，因为“自由基-布鲁克”重排介入。5-exo 和 6-exo 模式中的环化显示出良好的范围，并且环化的速率常数可以通过改变锗取代基而变化超过 2 个数量级。酰基三芳基锗烷是目前已确定的最佳自由基受体之一，这种质量使它们成为羰基自由基受体合成子的优良试剂等价物。4-exo 和 7-exo 模式中的亲本环化失败。尝试 3-exo 环化导致 1,2-酰基转移...
• Compounds of Group 14 Elements with an Element–Element (E = Si, Ge, Sn) Bond: Effect of the Nature of the Element Atom
  作者：Kirill V. Zaitsev、Elmira Kh. Lermontova、Andrei V. Churakov、Viktor A. Tafeenko、Boris N. Tarasevich、Oleg Kh. Poleshchuk、Anastasia V. Kharcheva、Tatiana V. Magdesieva、Oleg M. Nikitin、Galina S. Zaitseva、Sergey S. Karlov

  DOI：10.1021/om501293t

  日期：2015.6.22

  Ph3Ge-Ge(SiMe3)2-GePh3 (6). The molecular structures of 1, 2, and 6 were investigated by X-ray analysis. By UV/visible spectroscopy it is established that introduction of a tin atom results in a significant bathochromic absorption shift. Furthermore, according to cyclic voltammetry, oxidation potentials decrease in the order 1 > 2 > 3. The electronic structures of 1–4 and related (Me3Si)3Ge-SiPh3 were

  两个系列的锗化合物，（p -Tol）3 Ge-MMe 3（M = Si（1），Ge（2），Sn（3））和（Me 3 Si）3 Ge-MPh 3（M = Ge（4），Sn（5）），是使用锂或钾的中间体制备的。反应条件的改变导致三茂铁Ph 3 Ge-Ge（SiMe 3）2 -GePh 3（6）。的分子结构1，2，和6通过X射线分析进行了调查。通过紫外/可见光谱，可以确定引入锡原子会导致显着的红移吸收位移。此外，根据循环伏安法，氧化电位以1 > 2 > 3的顺序降低。通过DFT计算研究了1 – 4和相关的（Me 3 Si）3 Ge-SiPh 3的电子结构。的荧光性质1 - 3进行了研究在固态和溶液中; 对于化合物3，在固态下观察到磷光（寿命为4.58ms）。
• Molecular Oligogermanes and Related Compounds: Structure, Optical and Semiconductor Properties
  作者：Kirill V. Zaitsev、Viktor A. Tafeenko、Yuri F. Oprunenko、Anastasia V. Kharcheva、Zhaisan Zhanabil、Yerlan Suleimen、Kevin Lam、Vladimir B. Zaitsev、Anna V. Zaitseva、Galina S. Zaitseva、Sergey S. Karlov

  DOI：10.1002/asia.201700151

  日期：2017.6.1

  fluorescence in the solid state and in solution) and semiconducting properties of a number of di‐ and trigermanes as well as related silicon‐ and tin‐containing germanes, 1–6 ((p‐Tol)3GeGeMe3 (1), Ph3SnGe(SiMe3)3 (2), (C6F5)3GeGePh3 (3), (p‐Tol)3GeSiMe2SiMe3 (4), (p‐Tol)3GeGeMe2Ge(p‐Tol)3 (5), (p‐Tol)3GeSiMe2SiMe2Ge(p‐Tol)3 (6)) were investigated. Molecular structures of 5 and 6 were studied by X‐ray diffraction

  光（UV / Vis吸收，在固态和溶液中的荧光）和半导体一些二- trigermanes性能和以及相关的含硅和锡-锗，1 - 6 - （（p -Tol）3 GeGeMe 3（1），Ph 3 SnGe（SiMe 3）3（2），（C 6 F 5）3 GeGePh 3（3），（p- Tol ）3 GeSiMe 2 SiMe 3（4），（p-Tol）3 GeGeMe 2 Ge（p- Tol）3（5），（p- Tol ）3 GeSiMe 2 SiMe 2 Ge（p- Tol）3（6））进行了研究。通过X射线衍射分析研究了5和6的分子结构。所有化合物均显示出发光性质。此外，（约3.3电子伏特）的带隙是为测定化合物 1 - 6示出了这些分子显示半导体性质。