methyl 1-methyl-2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylate | 71628-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 1-methyl-2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2,4-dioxobenzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylate；methyl N-methylisatoic anhydride-4-carboxylate；1-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methyl-2,4-dioxo-3,1-benzoxazine-7-carboxylate
• CAS: 71628-55-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: SVCGKBPEILLZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-hydroxy-7-(methoxycarbonyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, and compositions, and uses thereof

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的喹诺酮类化合物，这些化合物显示出脯氨酰羟化酶抑制活性。该发明还涉及通过向受试者施用至少一种喹诺酮类化合物，来提高受试者中的HIF水平或活性，或治疗与受试者中HIF水平或活性相关的病症的方法。此外，该发明还涉及用于检测HIF分子中羟基脯氨酸残基的试验方法。

  公开号：

  US20070249605A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-methyl-2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环甲亚胺基亚胺与等位酸酐的环加成-脱羧反应：新型苯并二氮杂酮类化合物的形成

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。

  DOI：

  10.1021/ol102824k

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition−Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones
  作者：Nadia Spiccia、Jose Basutto、Pawel Jokisz、Leon S.-M. Wong、Adam G. Meyer、Andrew B. Holmes、Jonathan M. White、John H. Ryan

  DOI：10.1021/ol102824k

  日期：2011.2.4

  substituted isatoic anhydrides to afford novel 1,3-benzodiazepin-5-one derivatives, which are generally isolated in high yield. The transformations involve 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the ylide with the anhydrides to give transient, and in a representative case spectroscopically observable, oxazolidine intermediates that undergo ring-opening−decarboxylation−ring-closing reaction cascades to

  不稳定的偶氮甲亚胺叶立德与各种取代的等角酸酐反应，得到新的1,3-苯并二氮杂-1-基五酮衍生物，通常以高收率分离。转化涉及叶立德与酸酐的1，3-偶极环加成反应，以产生瞬态，在光谱学上可观察到的典型情况下，恶唑烷中间体经历开环-脱羧-闭环反应级联反应生成1,3-苯并二氮杂-5-酮产品。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4-(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydride) 5. Synthesis of the [1]benzopyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline ring system
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570160448

  日期：1979.6

  The reaction of isatoic anhydrides with the anion derived from ethyl o-fluorobenzoylacetate to furnish [1]benzopyrano-[3,2-c]quinolines is described. An analogous reaction with 3-azaisatoic anhydride furnishes 1b, or with tricyclic anhydride 3, system 4 is isolated. Spectral data is also discussed.

  描述了等位酸酐与衍生自邻氟苯甲酰基乙酸乙酯的阴离子反应以提供[1]苯并吡喃基-[3,2- c ]喹啉。分离了与3-氮杂酸酐酸酐1b或与三环酸酐3的类似反应，系统4。还讨论了光谱数据。
• Palladium-Catalyzed Formal (5 + 6) Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Isatoic Anhydrides for the Synthesis of Medium-Sized <i>N</i>,<i>O</i>-Containing Heterocycles
  作者：Hui-Hui Wu、Xiao-Zu Fan、Zhe Tang、Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Xiao-Fan Bi、Hong-Wu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00729

  日期：2021.4.2

  Under the reaction conditions of Pd(PPh3)4 (2.5 mol %) and PPh3 (10 mol %) in EtOAc at 60 °C, the formal (5 + 6) cycloaddition of vinylethylene carbonates with isatoic anhydrides proceeded smoothly and furnished medium-sized N,O-containing heterocycles in reasonable chemical yields. The chemical structures of the title products were clearly identified by X-ray diffraction analysis.

  在60°C下，Pd（PPh 3）4（2.5 mol％）和PPh 3（10 mol％）在EtOAc中的反应条件下，碳酸乙烯基亚乙酯与等角酸酐的正式（5 + 6）环加成反应顺利进行，并提供了介质大小的N，O含杂环，化学收率合理。通过X射线衍射分析清楚地鉴定出标题产物的化学结构。
• QUINOLONE BASED COMPOUNDS EXHIBITING, PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100184763A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  This invention relates to new quinolone based compounds that exhibit prolyl hydroxylase inhibitory activity. This invention also relates to methods of increasing HIF levels or activity in a subject or treating a condition associated with HIF levels or activity in a subject by administering to the subject at least one quinolone based compound. This invention further involves assays for the detection of a hydroxyproline residue in a HW molecule.

  本发明涉及一种新的基于喹诺酮的化合物，该化合物表现出脯氨酸羟化酶抑制活性。本发明还涉及通过向受试者施用至少一种基于喹诺酮的化合物来增加受试者中HIF水平或活性或治疗与HIF水平或活性相关的疾病的方法。本发明还涉及用于检测HW分子中羟基脯氨酸残基的测定方法。
• QUINOLONE BASED COMPOUNDS EXHIBITING PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：ALLEN JENNIFER R.

  公开号：US20100240610A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention relates to new quinolone based compounds that exhibit prolyl hydroxylase inhibitory activity. This invention also relates to methods of increasing HIF levels or activity in a subject or treating a condition associated with HIF levels or activity in a subject by administering to the subject at least one quinolone based compound. This invention further involves assays for the detection of a hydroxyproline residue in a HIF molecule.

  本发明涉及一种新的基于喹诺酮的化合物，该化合物表现出丙氨酸羟化酶抑制活性。本发明还涉及通过向受试者施用至少一种基于喹诺酮的化合物来增加HIF水平或活性或治疗与HIF水平或活性相关的疾病的方法。本发明还涉及检测HIF分子中羟基脯氨酸残基的测定方法。