5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-1,4-di(2'-pyridyl)-phthalazine | 145846-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-1,4-di(2'-pyridyl)-phthalazine
• 英文别名: 3,6-Dipyridin-2-yl-4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 145846-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄
• 分子量: 300.363
• InChiKey: SEOZNTUJBHFGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,7S,8R)-3,6-dipyridin-2-yl-4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-3,5-diene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-1,4-di(2'-pyridyl)-phthalazine
  参考文献：
  名称：

  带有杂环配体的新型刚性降冰原间隔基的合成，用于研究涉及金属中心的远程分子内电子转移

  摘要：

  描述了一些新颖的1，4-二甲氧基萘-桥-杂环体系的合成。在这些系统中，萘基和杂环基团稠合到由线性稠合的降冰片基和双环[2.2.0]己基组成的刚性桥上。本文使用的电桥具有2，4和6键长的继电器。杂环是3.6-二（2'-二（2'-吡啶基）-吡啶并吡嗪基，或吡啶基，并通过环化方法连接到桥上，通过Diels-Alder合成了哒嗪基体系2（m，n）。 3,6-二（2'-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪与烯烃13和6（m，n），然后用DDQ对加合物进行芳构化。吡啶环成功地进行了使用两种不同的方法：（I）表征Boger酮，吡啶环11，20B，和21B（与1,2,4-三嗪和吡咯烷）; （ii）烯烃13和6（m，n）与3-硫代甲基-1，2，4-三嗪的狄尔斯-阿尔德反应，然后使芳族化加合物的阮内镍还原脱硫。哒嗪系统的Ru（II）（2,2'-联吡啶基）2配合物的合成。还描述了图9（m，n）和10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90378-3

文献信息

• Catalyst-free photooxidation reaction from 1,4-dihydropyridazine to pyridazine under air
  作者：Fumika Karaki、Takuto Kiguchi、Kennosuke Itoh、Noriko Sato、Kazuhide Konishi、Hideaki Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132411

  日期：2021.9

  Diels–Alder (iEDDA) reactions between tetrazines and strained alkenes, a mixture of 1,4-dihydropyridazine isomers are formed first, and they are then oxidized to pyridazines. Although the products of these related oxidation processes converge as pyridazines, the oxidation rate is quite low with some substrates. In this study, we revealed that 1,4-dihydropyridazines formed in the iEDDA reactions were oxidized

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。