1,1-diphenylmethylenenorbornane | 50599-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylmethylenenorbornane
• 英文别名: 2-diphenylmethylenenorbornane；2-benzhydrylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 50599-53-6
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: FRIFFVPMJNROSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylmethylenenorbornane 在 2,6-二甲基吡啶 、 对苯二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-(diphenylmethyl)norbornene
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Donald R.; Mines, Shelley A., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2312 - 2314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-diphenylmethylenenorbornene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以38 mg的产率得到1,1-diphenylmethylenenorbornane
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内芳族酮三联体向四环的加成：与降冰片二烯，亚甲基降冰片烯，亚甲基降冰片烷和降冰片烯的相应反应性比较

  摘要：

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87008-6

文献信息

• The Pyrolyses of 1,1,4,4,-Tetraphenyl-1,4-butanediol and 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-butene-1,4-diol Derivatives. Decomposition Reactions to Form Olefins<i>via</i>the Elimination of Two Mole Equivalents of the Hydroxydiphenylmethyl Radical
  作者：Katsuhiro Saito、Yoichi Horie、Toshio Mukai、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.58.3118

  日期：1985.11

  The pyrolysis of 1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)hexane, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, and cis-endo- and trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptane gave styrene, cyclohexene, indene, and norbornene respectively, accompanied by benzophenone and benzhydrol. The pyrolysis of trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)spiro[2.6]nona-4,6,8-triene

  1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl) 己烷, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, 和cis-endo-的热解和反式-1,2-双（羟基二苯基甲基）双环[2.2.1]庚烷分别生成苯乙烯、环己烯、茚和降冰片烯，同时生成二苯甲酮和二苯甲醇。反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)螺[2.6]壬二烯-4,6,8-三烯热解得到茚，通过重排形成反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)茚满。顺式-1,1,4,4-四苯基 1-2-丁烯-1,4-二醇的热解得到 2,2,5,5-四苯基-2,5-二氢呋喃。另一方面，反式-1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇得到1,2,4,4-四苯基-3-丁烯-1-one。讨论了这些分解反应的机制。
• SAITO, KATSUHIRO;HORIE, YOICHI;MUKAI, TOSHIO;TODA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3118-3124
  作者：SAITO, KATSUHIRO、HORIE, YOICHI、MUKAI, TOSHIO、TODA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO AKIO; SNOW M. S.; ARNOLD D. R., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 22, 6175-6187
  作者：OKAMOTO AKIO、 SNOW M. S.、 ARNOLD D. R.

  DOI：——

  日期：——
• The inter-and intramolecular addition of aromatic ketone triplets to quadricyclenes
  作者：A.J.G. Barwise、A.A. Gorman、R.L. Leyland、C.T. Parekh、P.G. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87008-6

  日期：——

  Irradiation of acetophenone or benzophenone in the presence of norbornadiene or quadricyclene gives 1: 1-adducts. These arise via reaction of the ketone triplet with the quadricyclene. Similar reactivity is exhibited in an intramolecular sense by 7-phenacylnorbornadiene and the corresponding quadricyclene. Addition of triplet benzophenone to 5-methylene norbornene is regiospecific in contrast to expectations

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。
• Arnold, Donald R.; Mines, Shelley A., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2312 - 2314
  作者：Arnold, Donald R.、Mines, Shelley A.

  DOI：——

  日期：——