7-chloro-4-chloromethyl-2-hydroxy-2-oxobenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-chloro-4-chloromethyl-2-hydroxy-2-oxobenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
• 英文别名: 7-chloro-4-(chloromethyl)-2-hydroxy-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• 化学式: C₉H₇Cl₂O₃P
• 分子量: 265.033
• InChiKey: JPUBZAUWRKFYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚苯基三氯磷酸 在 水 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 生成 7-chloro-4-chloromethyl-2-hydroxy-2-oxobenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine
  参考文献：
  名称：

  苯二氧基四氯磷酸苄基三甲基铵与苯乙炔和炔丙基氯的反应

  摘要：

  苯二氧基三氯正膦 1 与苄基三甲基氯化铵 2 的相互作用产生六配位衍生物 3 (δP -97 ppm)，它很容易与苯乙炔或炔丙基氯反应 (20°C, CH2Cl2) 并导致优选形成 (70-80%) 取代2,7-二氯-4-R-2-氧代苯并[e]-1,2-氧杂磷 4. 发生磷杂环中苯并取代基环内氧的选择性氯化。如前所述，1 正膦 1 与无盐 2 的 PhC CH 反应生成 2,6-二氯-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-氧杂磷，与炔丙基氯反应生成2,8-dichloro2-oxo-4-chloromethylbenzo-[e]-1,2-oxaphosphorine。2-氯和2-羟基衍生物4、5的结构由1H、13C、

  DOI：

  10.1080/10426500213423

文献信息

• Reaction of trihalo(phenylenedioxy)phosphoranes with acetylenes: X. specific features of the reactions of substituted 2,2,2-trichloro-1,3,2λ5-benzodioxaphospholes with 3-chloro(bromo, iodo)propynes
  作者：V. F. Mironov、E. N. Varaksina、A. A. Shtyrlina、A. T. Gubaidullin、N. M. Azancheev、R. S. Musin、I. A. Litvinov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s1070363206030091

  日期：2006.3

  It was shown for the first time that 3-chloro-, 3-bromo-, and 3-iodopropynes can react with 2.2.2-trichloro-. 2.2.2-trichloro-5-methyl-, and 5,6-dibromo-2,2,2-tricliloro-1,3,2 lambda(5)-benzodioxaphosplioles to Live derivatives of 4-(haloniethyl)-2-chloro-2H-1,2 lambda(5)-benzoxaphosphinin-2-ones. The reaction involves nonselective chlorination of the phenylene substituent in different positions, and the resulting isomer ratio is temperature-dependent. In the reactions of 3-bromo- and 3-iodopropynes with 2,2,2-trichloro-1,3,2 lambda(5)-belizodioxaphosphole. a side process takes place, viz. nucleophilic substitution of bromine and iodine with chlorine. The structure of some of the prepared 4-(chloromethyl)-1,2- benzoxaphosphi nines was studied by means of X-ray diftraction.
• ——
  作者：V. F. Mironov、A. A. Shtyrlina、A. I. Konovalov、E. N. Varaksina、N. M. Azancheev

  DOI：10.1023/a:1011354021443

  日期：——

  NMR studies revealed that the reactions of phenylenedioxytrichlorophosphorane with phenylacetylene and propargyl chloride in the presence of benzyltrimethylammonium chloride predominantly yield derivatives of 2,7-dichloro-2-oxobenzo[e]- 1,2-oxaphosphorinine. i.e., the benzene ring is selectively chlorinated in the meta-position to the endocyclic O atom of the phosphorinine heterocycle.
• Reaction of Benzyltrimethylammonium Phenylenedioxy Tetrachlorophosphorate with Phenylacetylene and Propargyl Chloride
  作者：Alfiya A. Shtyrlina、Vladimir F. Mironov、Elena N. Varaksina、Aleksander I. Konovalov

  DOI：10.1080/10426500213423

  日期：2002.8

  the preferable formation (70–80%) of the substituted 2,7-dichloro-4-R-2-oxobenzo[e]-1,2-oxaphosphorines 4. The selective chlorination of the benzo-substituent meta to endocyclic oxygen of the phosphorine heterocycle takes place. As it has been shown earlier,1 the reaction of phosphorane 1 with PhC CH without salt 2 yields 2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorine, and the reaction with

  苯二氧基三氯正膦 1 与苄基三甲基氯化铵 2 的相互作用产生六配位衍生物 3 (δP -97 ppm)，它很容易与苯乙炔或炔丙基氯反应 (20°C, CH2Cl2) 并导致优选形成 (70-80%) 取代2,7-二氯-4-R-2-氧代苯并[e]-1,2-氧杂磷 4. 发生磷杂环中苯并取代基环内氧的选择性氯化。如前所述，1 正膦 1 与无盐 2 的 PhC CH 反应生成 2,6-二氯-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-氧杂磷，与炔丙基氯反应生成2,8-dichloro2-oxo-4-chloromethylbenzo-[e]-1,2-oxaphosphorine。2-氯和2-羟基衍生物4、5的结构由1H、13C、