methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate | 107400-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)benzoate
• CAS: 107400-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FISYCWJEBNKGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.923±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.151±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对 2-(恶唑啉基)-苯酚和 1,2,5-硫属二唑环化衍生物的取代效应：发射颜色可调、极简激发态分子内质子转移 (ESIPT) 基发光体

  摘要：

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00846

文献信息

• Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium–Magnesium Amides
  作者：Leandro A. Bozzini、Thiago dos Santos、Valter E. Murie、Murilo B. M. de Mello、Ricardo Vessecchi、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02369

  日期：2021.1.1

  highly functionalized benzene derivatives by regioselective metalation of ester-, amide-, carbamate-, and carbonate-substituted 2-phenyl-2-oxazolines with mixed lithium–magnesium amides followed by reaction with different electrophiles. While a complementary metalation site can be accessed by using different bases, steric and electronic effects promoted by the aromatic ring substituents also play an important

  我们通过将酯，酰胺，氨基甲酸酯和碳酸盐取代的2-苯基-2-恶唑啉与锂-镁酰胺混合体进行区域选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了新型的高度官能化的苯衍生物。尽管可以通过使用不同的碱基来访问互补的金属化位点，但由芳环取代基促进的空间和电子效应在反应区域选择性中也起着重要作用。芳香族氢p K a值的计算计算已帮助我们通过络合物诱导的邻近效应概念使金属化偏好合理化。
• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed highly <i>para</i>-selective phosphonation of 2-aryloxazolines
  作者：Peng-Cheng Cui、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d3cc06241d

  日期：——

  A silver-catalyzed phosphonation of 2-aryloxazolines has been accomplished. This protocol provides highly regioselective access to para-phosphonation products with good functional group tolerance and moderate to good yields via cross-dehydrogenation coupling. Mechanistic studies have shown that para-phosphonation products are obtained via a radical pathway. Furthermore, the directing oxazoline group

  2-芳基恶唑啉的银催化膦酸化已经完成。该方案通过交叉脱氢偶联提供高度区域选择性的对位磷酸化产物，具有良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。机理研究表明对位膦酸化产物是通过自由基途径获得的。此外，对位膦酸化产物中的定向恶唑啉基团是可去除的并且可以转化为苯甲酸酯。
• Cyclo-palladated aryloxazolines: preparation and carbonylation reactions. Molecular and crystal structure of di-μ-acetato-bis[2-(4′,4′-dimethyl-2-oxazolinyl)phenyl-1-C,3′-N]dipalladium(II)
  作者：G. Balavoine、J.C. Clinet、P. Zerbib、K. Boubekeur

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85416-v

  日期：1990.6
• Metz, William A.; Wepplo, Peter J., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2553 - 2556
  作者：Metz, William A.、Wepplo, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。