(cyclohexylethynyl)magnesium bromide | 123325-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (cyclohexylethynyl)magnesium bromide
• 英文别名: cyclohexylethynylmagnesium bromide；cyclohexylethynyl-magnesium bromide
• CAS: 123325-10-0
• 化学式: C₈H₁₁BrMg
• 分子量: 211.384
• InChiKey: XCDRBVLHUNDFEC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohexylethynyl)magnesium bromide 在 PPA 作用下， 生成 4-cyclohexyl-2-morpholin-4-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Weidemann,P., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3329 - 3340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Divergent Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds via Vinyl Triazenes
  作者：David Kossler、Florian G. Perrin、Abdusalom A. Suleymanov、Gregor Kiefer、Rosario Scopelliti、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201706013

  日期：2017.9.11

  triazenes were obtained by enantioselective [2+2] cycloaddition reactions of bicyclic alkenes with 1-alkynyl triazenes in the presence of a RuII catalyst with a chiral cyclopentadienyl ligand. These triazenes serve as unique vinyl cation surrogates. Under acidic conditions, the triazene functionality can be replaced with a variety of groups, including halides, alkoxides, sulfoxides, amides, arenes, and

  在具有手性环戊二烯基配体的Ru II催化剂存在下，双环烯烃与1-炔基三嗪的对映选择性[2 + 2]环加成反应可制得乙烯基三嗪。这些三氮烯用作独特的乙烯基阳离子替代物。在酸性条件下，三氮烯官能团可以被各种基团取代，包括卤化物，醇盐，亚砜，酰胺，芳烃和杂芳烃，从而提供了高效的手性多环化合物池。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.6, page 401 - 408
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 1-alkynylphosphonates
  作者：Adam M. Aguiar、Mohinder S. Chattha

  DOI：10.1021/jo00817a034

  日期：1971.9
• Quan, M. Le; Billiotte, J. C.; Cadiot, P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 730 - 732
  作者：Quan, M. Le、Billiotte, J. C.、Cadiot, P.

  DOI：——

  日期：——