2,2,4,4-Tetrachlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on | 82521-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetrachlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
• 英文别名: 2,2,4,4-tetrachloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one, 2,2,4,4-tetrachloro-
• CAS: 82521-32-2
• 化学式: C₇H₄Cl₄O₂
• 分子量: 261.92
• InChiKey: IULGTBBRTYBGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  90-120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetrachlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Geywitz, Barbara, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1815 - 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,2-dichloro-1-(trichloromethyl)ethenyl diethyl phosphate 在 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2,2,4,4-Tetrachlor-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  六氯丙酮作为四氯取代的乙氧基烯丙基中间体的前体：[4+3]环加成至环状1,3-二烯。

  摘要：

  烯醇磷酸酯 2,2-二氯-1-(三氯甲基)乙烯基二乙基磷酸酯 (1) 可通过六氯丙酮和亚磷酸三乙酯之间的 Perkow 反应轻松获得，在环状 5 元 1,3 存在下与三氟乙醇钠/三氟乙醇反应-二烯以提供α,α,α',α'-四氯取代的[3.2.1]双环酮2.假设四氯-乙氧基烯丙基中间体的[4+3]环加成。

  DOI：

  10.3390/90100001

文献信息

• Improved Syntheses and Some Selective Transformations of 2,2,4,4-Tetrachloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones
  作者：Stefan Sendelbach、Rüdiger Schwetzler-Raschke、Andreas Radl、Roland Kaiser、Gerhard H. Henle、Hilmar Korfant、Stefan Reiner、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1021/jo972037g

  日期：1999.5.1

  couple leads to the corresponding oxabicyclic ketones 4. On catalytic hydrogenation of the tetrachlorooxabicyclooctenones 3a-c hydrogenolysis of the exo-carbon-chlorine bonds occurs, leading to the endo-2,endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c. With lithium aluminum hydride and Grignard reagents, 8a and 3a form the endo-3-alcohols 12a-c and 13, respectively, the latter with uncertain configuration

  甲基和链烯基取代的呋喃1b-h与五氯丙酮（2）和2,2,2-三氟乙氧基钠溶液反应，以高收率形成标题化合物3b-h。呋喃1i-m在侧链上带有氧或硫杂原子，可获得中等收率。[4 + 3]环加合物3与Zn-Cu对的脱氯反应生成相应的氧杂双环酮4。在四氯氧杂双环辛烯酮3a-c催化加氢时，exo-碳-氯键发生氢解，从而导致内环2 ，endo-4-dichloro-8-oxabicyclooctan-3-ones 8a-c。用氢化铝锂和格氏试剂，8a和3a分别形成3型内醇12a-c和13，后者在C-3处的构型不确定，且立体选择性高。脱氯的氧杂环辛烯酮4b，4f中的醚桥 可以通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺将4g裂解，得到托酮5b，5f和5g。将1,5-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（4c）加氢，然后进行Wolff-Kishner还原，得到1,5-二甲基-8-氧杂双环[3
• Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Herter, Rolf, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 2, p. 144
  作者：Foehlisch, Baldur、Gehrlach, Eberhard、Herter, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• FOEHLISCH, B.;GEHRLACH, E.;HERTER, R., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 2, 144
  作者：FOEHLISCH, B.、GEHRLACH, E.、HERTER, R.

  DOI：——

  日期：——
• HERTER, R.;FOEHLISCH, B., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 976-979
  作者：HERTER, R.、FOEHLISCH, B.

  DOI：——

  日期：——
• FOHLISCH, BALDUR;GEHRLACH, EBERHARD;GEYWITZ, BARBARA, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1815-1824
  作者：FOHLISCH, BALDUR、GEHRLACH, EBERHARD、GEYWITZ, BARBARA

  DOI：——

  日期：——