N-methyl-3-nitroformanilide | 31947-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-nitroformanilide
• 英文别名: formic acid-(N-methyl-3-nitro-anilide)；Ameisensaeure-(N-methyl-3-nitro-anilid)；N-Methyl-3-nitro-formanilid；N-Methyl-m-nitro-formanilid；3-Nitro-N-methylformanilid；m-Nitro-N-methylformanilid；N-methyl-N-(3-nitrophenyl)formamide
• CAS: 31947-47-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: DGCJNSWXTIAIIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-nitroformanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 草氨酸 、 3-硝基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第14部分。碱性水解取代的N-甲基甲酰苯胺，N-甲基乙酰苯胺，1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，1-苯基-2-吡咯烷酮和1-苯基-2-哌啶酮

  摘要：

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。

  DOI：

  10.1039/p29900002103
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-methyl-5-nitrobenzimidazolium chloride 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以13.7%的产率得到1-甲基-6-硝基-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-9-乙基鸟嘌呤和1-氨基-3-甲基苯并咪唑的氯化物盐与乙酸铅（IV）的反应：形成8-氮杂-9-乙基鸟嘌呤和1-甲基-1H-苯并三唑。

  摘要：

  氯化7-氨基-9-乙基鸟嘌呤与乙酸铅（IV）（MeOH）在MeOH中的反应生成8-氮杂-9-乙基鸟嘌呤。同样，1-氨基-3-甲基苯并咪唑氯化物或其取代的衍生物（6-甲基，5,6-二甲基和5-硝基）与LTA反应，得到相应的1-甲基-1H-苯并三唑（或1-甲基- 2-氮杂苯并咪唑衍生物）和N-甲基甲酰苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00123-7

文献信息

• Comstock; Wheeler, American Chemical Journal, 1891, vol. 13, p. 522
  作者：Comstock、Wheeler

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 14. The alkaline hydrolysis of substituted N-methylformanilides, N-methylacetanilides, 1-phenylazetidin-2-ones, 1-phenyl-2-pyrrolidones, and 1-phenyl-2-piperidones
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002103

  日期：——

  in aqueous dimethyl sulphoxide and in aqueous dioxane or water have been measured at several temperatures. The reactions were first order in substrate and, for the lactams and acetanilides, first order in base and, for the formanilides, both first and second order in base. Hammett reaction constants and activation parameters have been evaluated for each system. The relative reactivity, salt, solvent

  一系列取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮，-2-吡咯烷酮和-2-哌啶酮以及N-甲基乙酰苯胺和N的碱水解速率系数已经在几个温度下测量了在二甲基亚砜水溶液和在二恶烷或水中的α-甲基甲酰苯胺。该反应在底物中是一阶的，对于内酰胺和乙酰苯胺而言，该反应是在碱中的一阶，对于甲酰苯胺，在碱中是一阶和二阶。已对每个系统评估了Hammett反应常数和活化参数。已经检查了相对反应性，盐，溶剂和溶剂同位素效应。建议了以下反应机理。对于β-内酰胺，途径似乎是氢氧化物的速率决定性攻击，而对于γ-和δ-内酰胺和乙酰苯胺而言，碳-氮键的速率决定裂变是在碱的平衡添加之后发生的。通过确定水催化或碱催化的速率。
• Reactions of chloride salts of 7-amino-9-ethylguanine and 1-amino-3-methylbenzimidazoles with lead(IV) acetate: Formation of 8-aza-9-ethylguanine and 1-methyl-1H-benzotriazoles
  作者：Toyo Kaiya、Shinsuke Aoyama、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00123-7

  日期：1999.4

  Reaction of 7-amino-9-ethylguaninium chloride with lead(IV) acetate (LTA) in MeOH yielded 8-aza-9-ethylguanine. Similarly, the reaction of 1-amino-3-methylbenzimidazolium chloride or its substituted derivatives (6-methyl, 5,6-dimethyl and 5-nitro) with LTA gave the corresponding 1-methyl-1H-benzotriazole (or 1-methyl-2-azabenzimidazole) derivatives along with N-methylformananilide derivatives.

  氯化7-氨基-9-乙基鸟嘌呤与乙酸铅（IV）（MeOH）在MeOH中的反应生成8-氮杂-9-乙基鸟嘌呤。同样，1-氨基-3-甲基苯并咪唑氯化物或其取代的衍生物（6-甲基，5,6-二甲基和5-硝基）与LTA反应，得到相应的1-甲基-1H-苯并三唑（或1-甲基- 2-氮杂苯并咪唑衍生物）和N-甲基甲酰苯胺衍生物。