4,6'-(BNA)2 | 62087-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6'-(BNA)2
• 英文别名: 1,1'-dibenzyl-1,2,1',4'-tetrahydro-[2,4']bipyridinyl-5,3'-dicarboxylic acid diamide；1-benzyl-2-(1-benzyl-3-carbamoyl-4H-pyridin-4-yl)-2H-pyridine-5-carboxamide
• CAS: 62087-45-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₂
• 分子量: 426.518
• InChiKey: SXCZEHNBFZILGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.7-169.2 °C (decomp)
• 沸点：
  737.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氨基羰基)-1-苄基吡啶鎓氯化物 在 preirradiated CdS-0 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 4,6'-(BNA)2 、 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺二聚体
  参考文献：
  名称：

  Semiconductor photocatalysis: quantised CdS-catalysed photoformation of 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) from 1-benzylnicotinamide (BNA+)

  摘要：

  在可见光照射下，以三乙胺（TEA）为牺牲电子供体，由定量颗粒及其松散聚集体组成的新制备的 CdS 悬浮液（CdS-0）可催化水中的 1-苄基烟酰胺（BNA+）的光还原反应。(BNA)2 的异构体二聚体也作为 BNA+ 的单电子还原产物被发现，而市售 CdS 粉末（Aldrich，CdS-Ald）的光催化只导致二聚体的形成。晶格上金属镉（Cd0）的形成对于 BNAH 的光转化是不可或缺的，这表明在水中用三乙醇胺辐照 CdS-0 时，最终的双电子还原应通过 CdS-0 晶格上形成的 Cd0-H 的氢原子转移进行。

  DOI：

  10.1039/ft9938901857

文献信息

• Selective H2 and CO production with rhenium(I) biscarbonyl complexes as photocatalyst
  作者：Tatsuki Morimoto、Junji Tanabe、Kazuhiko Sakamoto、Kazuhide Koike、Osamu Ishitani

  DOI：10.1007/s11164-012-0661-3

  日期：2013.1

  Rhenium(I) biscarbonyl complexes with two phosphine ligands photocatalyzed not only CO2 reduction under CO2 atmosphere but also H2 evolution under Ar. The reductant 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) worked only as a one-electron donor, and it was quantitatively converted to its corresponding oxidized dimer (BNA2). The photocatalytic reactions required addition of a base such as triethanolamine, because deprotonation from the oxidized BNAH (BNAH•+) is essential for the suppression of the back electron transfer from the reduced rhenium(I) complex to BNAH•+. 1H, 13C, and 31P NMR studies under vacuum or 13CO2 atmosphere indicated that the rhenium(I) complex is relatively stable under the CO2 reduction conditions, but it is converted to some other complexes under the H2 evolution conditions.

  具有两个膦配体的铼(I)双羰基络合物不仅可以在CO2气氛下光催化 还原，而且可以在Ar下光催化析出H2。还原剂1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）仅作为单电子供体，并定量转化为其相应的氧化二聚体（BNA2）。光催化反应需要添加碱，例如三乙醇胺，因为氧化 BNAH (BNAH•+) 的去质子对于抑制从还原铼 (I) 配合物到 BNAH•+ 的反电子转移至关重要。真空或 13 气氛下的 1H、 13C 和 31P NMR 研究表明，铼(I)配合物在 还原条件下相对稳定，但在 H2 析出条件下转化为一些其他配合物。
• Redox-Photosensitized Reactions. XIV. Photochemistry of 4-Alkylated NADH Models, 1-Benzyl-4-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dihydronicotinamides
  作者：Osamu Ishitani、Shozo Yanagida、Setsuo Takamuku、Cyongjin Pac

  DOI：10.1246/bcsj.60.1801

  日期：1987.5

  photolysis of 1a–c gave R1R2CO and the dimers of the dihydronicotinamide (BNA) fragment along with a minor amount of [C6H5CH(OH)]2, being thus interpreted in terms of the homolysis between the R1R2(OH) and BNA moieties. In the [Ru(bpy)3]2+-photosensitized reactions, it is suggested that 1a–c+· was generated as a key intermediate by electron transfer to excited [Ru(bpy)3]2+, undergoing a bond cleavage to give

  研究了具有 R1R2C(OH) 作为取代基的 4-烷基化 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（1a-c）的光化学行为（a：R1=Ph 和 R2=H；b：R1=Ph 和 R2= CF3；c：R1=p-NC–C6H4 和 R2=H）。1a-c 的直接光解得到 R1R2CO 和二氢烟酰胺 (BNA) 片段的二聚体以及少量的 [C6H5CH(OH)]2，因此可以根据 R1R2(OH) 和 BNA 部分之间的均裂来解释. 在[Ru(bpy)3]2+-光敏反应中，表明1a-c+·作为关键中间体通过电子转移到激发态的[Ru(bpy)3]2+，发生键断裂得到R1R2CO 和 BNA。二聚体。然而，在 1c 的情况下，形成了 R1R2CH(OH)，这归因于 1c-· 的产物，该产物是通过从 [Ru(bpy)3]+ 到 1c 的电子转移形成的。
• Photochemical CO₂Reduction by an NADH Model Compound in the Presence of [Ru(bpy)₃]²⁺and [Ru(bpy)₂(CO)₂]²⁺(bpy = 2,2′-bipyridine) in H₂O / DMF
  作者：Hitoshi Ishida、Koji Tanaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1988.339

  日期：1988.2.5

  Photochemical conversion of CO2 to CO and HCOO− was achieved by using an NADH model compound, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH), as an electron donor in the presence of [Ru(bpy3]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine) and [Ru(bpy)2(CO)2]2+ in H2O / DMF. The quantum yields for the CO and HCOO− formation attained 14.8 and 2.7%, respectively, in H2O/DMF (1:9 v/v).

  通过使用 NADH 模型化合物 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 作为电子供体，在 [Ru(bpy3]2+ (bpy = 2) ,2'-联吡啶) 和 [Ru(bpy)2(CO)2]2+ 在 H2O/DMF 中。CO 和 HCOO− 形成的量子产率在 /DMF 中分别达到 14.8% 和 2.7% (1: 9 伏/伏）。
• Semiconductor photocatalysis: effect of light intensity on nanoscale cadmium sulfide-catalyzed photolysis of organic substrates
  作者：Tsutomu Shiragami、Shinako Fukami、Yuji Wada、Shozo Yanagida

  DOI：10.1021/j100151a041

  日期：1993.12

  The relationship between light intensity and Product distribution in semiconductor photocatalysis was investigated by using nanoscale CdS microcrystallites (CdS-0) as photocatalysts, triethylamine (TEA) as the electron donor, and either aromatic ketones, electron-deficient alkenes, or 1-benzylnicotinamide (BNA+) as substrates. In the case of the ketones and BNA+, the yield of their respective one-electron reduction products, Pinacols and the dimer, (BNA)2, increases with decreasing light intensity. When alkenes are employed in the CdS-0 system, cis-trans photoisomerization always occur regardless of the light intensity. The kinetics for the photocatalysis of the alkenes and the measurement of the initial formation rate of active lattice Cd atoms (Cd0) (which act as catalytic sites for two-electron-transfer reductions) reveal that Cd0 formation is proportional to the square of the relative light intensity, 1,2. The chemoselectivity in the photocatalysis using nanoscale CdS should be affected by the quantity of the Cd0, whose formation strongly depends on the light intensity.