(E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1609554-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-diphenylethene；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609554-14-4
• 化学式: C₂₇H₂₉BO₃
• 分子量: 412.336
• InChiKey: YIIAEZPWGSHQAU-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 二苯基乙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯/铜协同催化内炔的芳基硼化

  摘要：

  已经开发出一种用芳基氯化物或溴化物和双（频哪醇）二硼对内炔进行芳基硼化的通用方法。该方法耐受各种官能团，包括乙酰基、甲氧基羰基、氰基和氟取代基，并提供一系列三取代的乙烯基硼酸酯，它们是合成四取代乙烯的非常有用的中间体，具有高产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170226

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Esters with Aryl Iodides and Application to the Carboboration of Alkynes and Allenes
  作者：Yiqing Zhou、Wei You、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201310275

  日期：2014.3.24

  Copper‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type cross‐coupling and carboboration processes are reported. The cross‐couplings function well with a variety of substituted aryl iodides and aryl boronic esters and allows for orthogonal reactivity compared to palladium‐catalyzed processes. The carboboration method includes both alkynes and allenes and provides access to highly substituted and stereodefined vinyl boronic

  据报道，铜催化的铃木-宫浦型交叉偶联和碳硼化过程。与各种取代的芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的交叉偶联作用很好，并且与钯催化的方法相比，具有正交的反应性。碳硼化方法包括炔烃和丙二烯，并提供了高度取代的和立体定义的乙烯基硼酸酯的途径。简单的一锅合成他莫昔芬强调了炔烃的碳硼化方法。