(S)-2-(4-methoxyphenyl)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)butane
• 英文别名: (S)-1-(sec-butyl)-4-methoxybenzene；1-(sec-butyl)-4-methoxybenzene；1-[(2S)-butan-2-yl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: SNFIOPFQNROLBN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxyphenyl)butane 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 nitrene transferase P₄₁₁-TEA-5274 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(4-methoxyphenyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  生物催化、对映体富集的叔级 C-H 键初级胺化

  摘要：

  叔 C-H 键的分子间功能化以构建完全取代的立体碳中心是一项艰巨的挑战：如果没有定向基团的帮助，最先进的催化剂难以将手性引入外消旋叔 SP3 碳中心。这种中心的直接不对称功能化是现代生物催化的一个有价值的反应性和选择性目标。在这里，我们提出了一种工程化的硝烯转移酶 （P411-TEA-5274），它来源于细菌细胞色素 P450，它能够敏化叔 C-H 键，以提供具有高效率（高达 2,300 次总周转）和选择性（高达 >99% 对映体过量）的手性 α-叔伯胺。用甲基和乙基构建完全取代的立体中心强调了该酶显着的选择性。一项全面的底物范围研究表明，生物催化剂与不同的官能团和三级 C-H 键的相容性。机制研究解释了活性位点残基如何区分对映异构体，并使酶能够以优异的对映选择性进行这种转化。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01149-w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-ene 在 chiral (+)-α-pinene-derived diphenylphosphine-Ir complex 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  pin烯衍生的N，P配体的开发及其在催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  源自天然产物的新的非对映异构体N，P-配体 （+）-α-pine烯，已被合成并在铱催化的不对称氢化中进行了评估。配体是直接从商购获得的四氢喹啉衍生物α-pine烯利用拆分或重结晶分离非对映异构体。减少一系列不同的三取代烯烃催化剂表现出非常不同的活性，从无活性到高活性。一种催化剂对某些底物具有良好的ee值。

  DOI：

  10.1039/b713257n

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• 二苯胺-胺-噁唑啉配体、合成方法及其金属配合物和用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN109574946B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供的二苯胺‑胺‑噁唑啉配体，为式(1)所述的化合物或者为式(1)所述化合物的对映体或消旋体，其中，R1和R2分别独立为C1～C10的烃基、苄基、苯基或取代的苯基、杂芳基中的一种；R3为H或甲基。本发明同时公开了合成方法及其金属配合物和用途，以提供能够通过简单的合成线路实现高合成产率的催化剂，并确保其对烯烃和酮的不对称氢化和氢转移反应中具有非常高的催化活性。