5-chloro-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline | 145132-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-chloro-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: 5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 145132-61-2
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: AMCSZZBPTPRISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-5-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole 、 5-chloro-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline 生成 5-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-imidazo[1,5-a]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazatriazoloquinazoline compounds and their use

  摘要：

  具有一般式##STR1##的咪唑三唑喹唑啉化合物，其中A与标记为α的碳原子和标记为β的氮原子之一是以下组之一##STR2##氰基或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.5为H，烷基，环烷基，三氟甲基或烷氧甲基；而R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H，羟基，卤素，CN，烷基，烯基，炔基，三氟甲基，烷氧基，二烷基氨基烷氧基，芳基氧基，可被取代的芳基氧基，非环状氨基基团，或NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地为H或烷基。这些化合物在心理药物制剂中作为抗癫痫药、抗焦虑药、催眠药、抗精神病药、抗恶心药、或用于改善哺乳动物大脑的认知功能，或作为苯二氮平拮抗剂。

  公开号：

  US05260298A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯基异氰酸酯 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉的合成与反应活性

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360536

文献信息

• TETRACYCLIC IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0575442B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US4053600A
  申请人：——

  公开号：US4053600A

  公开（公告）日：1977-10-11
• US5260298A
  申请人：——

  公开号：US5260298A

  公开（公告）日：1993-11-09
• [EN] TETRACYCLIC IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1992015591A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  [FR] On décrit des composés d'imidazotriazoloquinazoline de formule générale (I), dans laquelle A, avec l'atome de carbone étiqueté alpha et l'atome d'azote étiqueté beta, est l'un des groupes (a) ou (b); R1 est (c), (d), (e), (f) cyano ou CO2R5, où R5 est H, alkyle, cycloalkyle, trifluorméthyle ou alcoxyméthyle; et R2, R3 et R4 sont indépendamment H, hydroxy, halogène, CN, alkyle, alcényle, alcynyle, trifluorméthyle, alcoxy, dialkylaminoalcoxy, aralcoxy, aryloxy pouvant être substitués, un groupe amino cyclique, ou NR6R7, ou R6 et R7 sont indépendamment H ou alkyle. Lesdits composés sont utiles pour les préparations psychopharmaceutiques, par exemple les anticonvulsants, anxiolytiques, hypnotiques, antipsychotiques, antiémétiques, ou pour améliorer la fonction cognitive du cerveau des mammifères, ou en tant qu'antagonistes de la benzodiazépine.
  [EN] Imidazotriazoloquinazoline compounds having general formula (I), wherein A together with the $g(a)-marked carbon atom and the $g(b)-marked nitrogen atom is one of the groups (a) or (b); R?1 is (c), (d), (e), (f), cyano or CO2?R?5, wherein R?5 is H, alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl or alkoxymethyl; and R?2, R?3 and R?4 independently are H, hydroxy, halogen, CN, alkyl, alkenyl, alkynyl, trifluoromethyl, alkoxy, dialkylaminoalkoxy, aralkoxy, aryloxy which may be substituted, a cyclic amino group, or NR?6R?7, wherein R?6 and R?7 independently are H or alkyl. The compounds are useful in psychopharmaceutical preparations as anticonvulsants, anxiolytics, hypnotics, antipsychotics, antiemetics, or in improving the cognitive function of the brain of mammals, or as benzodiazepine antagonists.
• Synthesis and reactivity of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Anja Bodtke、Jana Mücke、Annemarie Hetzheim、Pavel Pazdera

  DOI：10.1002/jhet.5570360536

  日期：1999.9

  The preparation of 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolines 4a-d, 5, 8a-d by cyclocondensation of 1a-c with carboxylic acids and carboxylic anhydrides, respectively, is described. By different pathways, the 5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolines 4a-d react with hydrazine hydrate or amines with the formation of 5-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolines 9 and 10a-d. Cyclocondensation of

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。