N-formyl-N-ethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-N-ethylbenzamide
• 英文别名: N-ethyl-N-formylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GWDIEAJUNWUOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-N-ethylbenzamide 在 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的不对称原硼酸酯化：一种功能化的手性α-氨基硼酸酯的有效方法

  摘要：

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01740
• 作为产物：
  描述：

  N-乙苯甲醯胺 、 甲酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-formyl-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的不对称原硼酸酯化：一种功能化的手性α-氨基硼酸酯的有效方法

  摘要：

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01740

文献信息

• Oxidation of tertiary benzamides by 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatoiron^IIIchloride–tert-butylhydroperoxide
  作者：Luis Constantino、Jim Iley

  DOI：10.1039/b404169k

  日期：——

  no steric hindrance to oxidation of an isopropyl group. Thus, we propose that these reactions proceed via hydrogen atom abstraction to form an alpha-carbon-centred radical and we attribute the observed diminished reactivity of the N-cyclopropyl group to its known reluctance to form a cyclopropyl radical. Oxidation of N-methyl-N-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methylbenzamide provides preliminary evidence

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基
• TREATMENT AND PROPHYLAXIS
  申请人：Levesque Jean-Pierre

  公开号：US20110020270A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention discloses the use of an E-selectin antagonist and a mobilizer of hematopoietic stem cells or progenitor cells in methods and compositions for treating or preventing immunocompromised conditions resulting from medical treatment. The present invention is particular relevant for prophylaxis and/or treatment of hematopoeitic disorders including neutropenia, agranulocytosis, anemia and thrombocytopenia in individuals receiving or proposed to receive treatments that target rapidly dividing cells or that disrupt the cell cycle or cell division.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters
  作者：Lili Chen、Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01740

  日期：2017.7.7

  delivering a series of stable functionalized chiral α-amino boronate esters in good yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. The current method is also applicable for gram-scale synthesis without erosion of enantioselectivity. This work provides an attractive and complementary approach to synthesizing enantioriched chiral α-amino boronate esters.

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。