4-benzoylazobenzene | 63064-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylazobenzene
• 英文别名: 4-benzoylnitrosobenzene；4-Nitrosobenzophenon；4-nitrosobenzophenone；(4-nitrosophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 63064-03-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: UMBUOMCYBHZZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylazobenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-benzoyl-2-(2-bromo-6-fluorophenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-catalyzed regioselective C H nitrosation/annulation of unsymmetrical azobenzenes to synthesize benzotriazole N-oxides via a RhIII/RhIII redox-neutral pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153049
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 在 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-benzoylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-catalyzed regioselective C H nitrosation/annulation of unsymmetrical azobenzenes to synthesize benzotriazole N-oxides via a RhIII/RhIII redox-neutral pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153049

文献信息

• Arenesulphinic acids. Nitroso protecting reagents applicable to some nitrosoarenes
  作者：Andr� Darchen、Claude Moinet

  DOI：10.1039/c3976000820a

  日期：——

  Arsenesulphinic acids were used, in acidic media, as protecting reagents for the C-nitroso-group against reduction and condensation, leading to a non-reducible hydroxylamine; deprotection is effected by basic hydrolysis.

  在酸性介质中，砷次磺酸被用作C-亚硝基的保护剂，以防止其还原和缩合，从而导致不可还原的羟胺。脱保护是通过碱性水解进行的。
• Hydroxide-promoted redox reactions in water of α-Phenyl-4-nitro-benzenemethanol, α-(<i>p</i>-Nitrophenyl)-4-pyridinemethanol, and α-(<i>p</i>-Nitrophenyl)-4-Pyridinemethanol<i>N</i>-Oxide steric inhibition of resonance
  作者：Chester W. Muth、Kaipeen E. Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570330206

  日期：1996.3

  amounts of 4-aminobenzophenone and 4-nitrobenzophenone. Both α-phenyl-2-nitrobenzenemethanol (9) and 3, 5-dimethyl-4-nitrobenzenemethanol (10a) did not react with 1 M sodium hydroxide, presumably due to steric hindrance. α-(p-Nitrophenyl)-4-pyridinemethanol (14) and its N-oxide 11 with 1 M sodium hydroxide yielded 4,4′-diaroylazoxybenzenes 15a and 12a, respectively, 4,4′-diaroylazobenzenes 15b and 12b, respectively

  α-苯基-4-硝基苯甲醇（3）与1 M氢氧化钠反应生成4，4，4'-二苯甲酰基-偶氮苯（5）（51％），4-羟基-4'-苯甲酰基偶氮苯（6）和苯甲酸（12） ％）和少量的4-氨基二苯甲酮和4-硝基二苯甲酮。推测由于空间位阻，α-苯基-2-硝基苯甲醇（9）和3,5-二甲基-4-硝基苯甲醇（10a）均未与1M氢氧化钠反应。α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇（14）及其1 M的N-氧化物11氢氧化钠分别产生4,4'-二酰氨基偶氮苯15a和12a，4,4'-二酰氨基偶氮苯15b和12b，以及4-羟基-4'-芳酰偶氮苯16和13。相对反应速率为11> 14> 3。对11的研究表明，硝基比N-氧化物优先参与氧化还原反应。
• Simple Preparation of Nitroso Benzenes and Nitro Benzenes by Oxidation of Anilines with H₂O₂Catalysed with Molybdenum Salts
  作者：Albert Defoin

  DOI：10.1055/s-2004-815964

  日期：——

  Nitroso arenes 2a-k are prepared in 53-80% yield from anilines 1a-k by oxidation with H2O2 catalysed with MoO3/KOH, ammonium molybdate or other molybdenum salts. Further oxidation to nitro arenes 3a,d,j in 66-90% is also described.

  在 MoO3/KOH、钼酸铵或其他钼盐的催化下，用 H2O2 进行氧化，可从苯胺 1a-k 制备出产率为 53-80% 的亚硝基炔 2a-k。此外，还介绍了进一步氧化制备硝基炔 3a、d、j 的方法，得率为 66-90%。
• Visible-light-promoted nitrone synthesis from nitrosoarenes under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Bao-Gui Cai、Lin Li、Guo-Yong Xu、Wen-Jing Xiao、Jun Xuan

  DOI：10.1007/s43630-021-00062-6

  日期：2021.6

  A green and sustainable nitrone formation reaction via visible-light-promoted reaction of aryl diazoacetates with nitrosoarenes is described. This protocol exhibits good functional group tolerance and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with nitrosoarenes. Comparing the reported methods for the synthesis of nitrones from nitrosoarenes, the reaction described herein occurs under sole visible-light

  描述了通过重氮乙酸芳基酯与亚硝基芳烃的可见光促进反应，形成绿色和可持续的硝酮反应。该协议对重氮乙酸芳基酯和亚硝基芳烃均表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。与报道的从亚硝基芳烃合成硝酮的方法相比，本文所述的反应在单独的可见光照射下发生，不需要任何催化剂和添加剂。
• 一种N-芳基硝酮衍生物的合成方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN113105368A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种N‑芳基硝酮衍生物的合成方法，在光照条件下，利用芳基重氮酯化合物1与亚硝基化合物2在溶剂中进行反应，芳基重氮酯化合物1脱去一分子氮气并产生活性卡宾物种，亚硝基化合物2通过其亲核的N‑中心与活性卡宾物种反应生成两性离子中间体，之后重排生成N‑芳基硝酮衍生物3。本方法不需要任何催化剂以及添加剂，只需要可见光作为绿色能源进行驱动，反应条件温和，易于操作，并能通过流动光化学的方法进行大量合成。