5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose
• 英文别名: 5-O-benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranoside；[(3aS,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: JSXJTEXOSOVKNP-LKVSRFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 7-O-(β-D-apiofuranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl)homoeriodictyol
  参考文献：
  名称：

  彩色香豌豆总皂苷III的全合成

  摘要：

  此处描述了从负鼠Viscum coloratum分离出的一种有前途的抗心绞痛二氢黄酮O-糖苷，即viscumneoside III的第一个全合成。用三氯乙酰胺-氨基甲酸酯作为呋喃呋喃糖基供体来构建高柔顺丁烯醇-7 - O - β - d - apiosyl-（1→2）-β-D-糖苷（1）的关键结构单元。合成路线中最长的线性序列（从2到1）需要13个步骤，最终产物1的总收率为6.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.057
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose
  参考文献：
  名称：

  彩色香豌豆总皂苷III的全合成

  摘要：

  此处描述了从负鼠Viscum coloratum分离出的一种有前途的抗心绞痛二氢黄酮O-糖苷，即viscumneoside III的第一个全合成。用三氯乙酰胺-氨基甲酸酯作为呋喃呋喃糖基供体来构建高柔顺丁烯醇-7 - O - β - d - apiosyl-（1→2）-β-D-糖苷（1）的关键结构单元。合成路线中最长的线性序列（从2到1）需要13个步骤，最终产物1的总收率为6.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.057

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of 4-nitrophenyl β-d-apiofuranoside and its use in screening of β-d-apiofuranosidases
  作者：Peter Kis、Elena Potocká、Vladimír Mastihuba、Mária Mastihubová

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.030

  日期：2016.7

  4-Nitrophenyl β-d-apiofuranoside as a chromogenic probe for detection of β-d-apiofuranosidase activity was prepared in 61% yield from 2,3-isopropylidene-α,β-d-apiofuranose through a sequence of five reactions. The synthesis involves one regioselective enzymatic step-benzoylation of primary hydroxyl of 2,3-isopropylidene-α,β-d-apiofuranose catalysed by Lipolase 100T and stereoselective β-d-apiofuranosylation

  通过五个反应序列，由2,3-异亚丙基-α，β-d-呋喃呋喃糖以61％的收率制备了4-硝基苯基β-d-呋喃呋喃糖苷作为检测β-d-呋喃糖苷酶活性的生色探针。合成涉及一种由Lipolase 100T催化的2,3-异亚丙基-α，β-d-呋喃呋喃糖伯羟基的区域选择性酶促步骤苯甲酰化和使用BF3·OEt2 / Et3N的对硝基苯酚的立体选择性β-d-呋喃呋喃糖基化。该产物用于筛查61种粗制商业酶和植物材料样品中的β-d-apiofuranosidase活性。源自曲霉属不同菌株的十五种酶制剂显示出β-d-呋喃呋喃糖苷酶活性。在Rapidase AR 2000（78.27 U / g）和冻干的Viscozyme L（64,36 U / g）中发现了最高的活性。
• Total synthesis of viscumneoside III of Viscum coloratum
  作者：Lei Zou、Zixue Zhang、Xiaowen Chen、Hua Chen、Yi Zhang、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.057

  日期：2018.5

  The first total synthesis of viscumneoside III, a promising anti-angina pectoris dihydroflavone O-glycoside isolated from Viscum coloratum was described here. Trichloroaceti-midate was employed as the apiofuranosyl donor to construct the key building block of homoeriodictyol-7-O-β-d-apiosyl-(1 → 2)-β-D-glycoside (1). The longest linear sequence (from 2 to 1) in the synthetic route required thirteen

  此处描述了从负鼠Viscum coloratum分离出的一种有前途的抗心绞痛二氢黄酮O-糖苷，即viscumneoside III的第一个全合成。用三氯乙酰胺-氨基甲酸酯作为呋喃呋喃糖基供体来构建高柔顺丁烯醇-7 - O - β - d - apiosyl-（1→2）-β-D-糖苷（1）的关键结构单元。合成路线中最长的线性序列（从2到1）需要13个步骤，最终产物1的总收率为6.3％。