dimethyl 2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 90610-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dicarbomethoxy-1H-pyrrole；2-methyl-3,4-dicarbomethoxypyrrole；2-methyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-Methyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；2-Methyl-3,4-dimethoxycarbonyl-pyrrol
• CAS: 90610-59-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: DCXMXLMCWGKTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methylpyrrole-3,4-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 dimethyl 2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nicolaus; Mangoni, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 847,854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of functionalized azomethine ylides with acetylenic dipolarophiles: the facile synthesis of functionalized 2H- and 1H-pyrroles
  作者：Keisuke Kawashima、Masanori Hiromoto、Kyohei Hayashi、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.018

  日期：2007.2

  The reaction of functionalized azomethine ylides as C-unsubstituted nitrile ylide equivalents with acetylenic dipolarophiles is mentioned. Therein, the initially formed cycloadducts, 2,5-dihydropyrroles, by the reaction of the azomethine ylides with substituted acetylenes, undergo a fission reaction to afford 2H-pyrroles and the parent heterocyclic system. Some 2H-pyrroles isomerized to 1H-pyrroles

  提及了作为C-未取代的腈基当量基团的官能化的甲亚胺基化物与炔属双极性亲和剂的反应。其中，通过偶氮甲亚胺基化物与取代的乙炔的反应，最初形成的环加合物2，5-二氢吡咯经历裂变反应，得到2 H-吡咯和母体杂环体系。在热和酸性条件下，一些2 H-吡咯异构化为1 H-吡咯。
• 1,3-Dipolar cycloaddition annulations to the thieno[2,3-d]pyridazine, thieno[3,2-c]pyridine, and thieno[2,3-d]pyrimidine ring systems
  作者：James S. New、William L. Christopher、Paul A. Jass

  DOI：10.1021/jo00265a053

  日期：1989.2
• Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide
  作者：Albert. Padwa、John R. Gasdaska、Miguel. Tomas、Nicholas J. Turro、Yuan. Cha、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/ja00281a046

  日期：1986.10
• Carbene and silicon routes toward a simple nitrile ylide. Spectroscopic, kinetic, and chemical characterization
  作者：Nicholas J. Turro、Yuan Cha、Ian R. Gould、Albert Padwa、John R. Gasdaska、Miguel Tomas

  DOI：10.1021/jo00222a053

  日期：1985.11
• NEW, JAMES S.;CHRISTOPHER, WILLIAM L.;JASS, PAUL A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 990-992
  作者：NEW, JAMES S.、CHRISTOPHER, WILLIAM L.、JASS, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——