(E)-2-methyl-1-phenyl-2-butene | 3968-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-phenyl-2-butene
• 英文别名: 5-Phenyl-t-pentene；[(E)-2-methylbut-2-enyl]benzene
• CAS: 3968-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: VLZGGACCCNKJOG-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.0-85.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenyl-2-butene 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R)-2-Methyl-1-phenyl-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  结合Q2MM建模和动力学研究精制催化的不对称二羟基化（AD）助记符

  摘要：

  结合了底物竞争实验和过渡态分子模型，详细研究了Sharpless AD反应中底物与配体之间的相互作用。在计算结果和实验结果之间有很好的一致性，特别是对于反应的立体选择性。已详细阐明了第二代配体（DHQD）2 PHAL中每个部分对反应速率和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.009
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-nitro-4-phenyl-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 、 butane,chlorozinc(1+) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(E)-2-methyl-1-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of allylic nitro groups via hydride transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a043

文献信息

• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• Silica-Supported Dendrimer-Palladium Complex-Catalyzed Selective Hydrogenation of Dienes to Monoolefins
  作者：Pumza P. Zweni、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200505236

  日期：2006.4

  The selective hydrogenation of cyclic and acyclic dienes to monoolefins occurs under very mild conditions, in the presence of silica-supported PAMAM-Pd complexes. The activity and selectivity of this reaction is sensitive to the dendrimer structure. These dendritic complexes display excellent recycle properties, retaining activity for up to eight recycles.

  在二氧化硅负载的PAMAM-Pd络合物的存在下，在非常温和的条件下，环状和非环状二烯选择性氢化为单烯烃。该反应的活性和选择性对树枝状大分子结构敏感。这些树状复合物显示出优异的循环特性，最多可保留八次循环的活性。
• Chromium-Catalyzed Alkene Isomerization with Switchable Selectivity
  作者：Jiaoyue Zhong、Xuelan Wang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00737

  日期：2024.4.19

  of two different internal alkene isomers. The chromium catalyst, in the presence of HBpin/LiOtBu, enables the isomerization of alkenes over multiple carbon atoms to give the most thermodynamically stable isomers. The same catalyst allows for the selective isomerization of terminal alkenes over one carbon atom without an additive, exhibiting efficient and controllable alkene transposition selectivity

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。
• Lithium aluminum hydride reduction of allylic substrates. Notable leaving group effects on the product regiochemistry
  作者：Tomoatsu Hirabe、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1021/jo00195a049

  日期：1984.10
• Arnold, Donald R.; Mines, Shelley A., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 689 - 698
  作者：Arnold, Donald R.、Mines, Shelley A.

  DOI：——

  日期：——